(6E)-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)octa-2,6-dien-1-ol | 1418143-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E)-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 1418143-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: WBZHBFXJQWQAPK-RDFCHTJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)octa-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[3-(5-benzenesulfonyl-3-methyl-pent-3-enyl)-2-methyl-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  环状 1,2-二酮作为核心构件：(-)-萜类素的全合成策略

  摘要：

  我们报告了我们在全合成 (-)-terpestacin ( 1 ) 方面的工作，这是一种最初从真菌菌株Arthrinium sp. 中分离的二萜。FA1744。其有希望的抗 HIV 和抗癌活性以及其新颖的结构使 terpestacin 成为有吸引力的合成靶标。开发了一种基于环状 1,2-二酮（二酚）独特反应性的策略，并全合成了1从市售的 2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮以最长的线性序列分 20 个步骤实现。我们合成的关键特征是“Pd AAA-Claisen”协议（AAA = 不对称烯丙基烷基化）的双重使用，首先在早期阶段生成 C1 四元中心，然后在后期阶段安装侧链。此外，合成了一个相当不寻常的 ene-1,2-dione 部分，并将其用作优秀的迈克尔受体来连接 C15 取代基。已经检查并仔细评估了几种可能的全合成路线。在我们的探索过程中，许多有趣的化学选择性问题已经得到解决，例如高选

  DOI：

  10.1002/chem.200903356
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到(6E)-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MnIII 引发的 β-酮羰基化合物氧化的机理和范围：呋喃合成

  摘要：

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201194