4-allyl-8-isopropenyl-6-methoxy-5,9-dimethyl-deca-1,4,8-trien-3-one | 700816-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-8-isopropenyl-6-methoxy-5,9-dimethyl-deca-1,4,8-trien-3-one
• 英文别名: (4Z)-6-methoxy-5,9-dimethyl-8-prop-1-en-2-yl-4-prop-2-enyldeca-1,4,8-trien-3-one
• CAS: 700816-10-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: QLUMSECYHZBIGX-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-8-isopropenyl-6-methoxy-5,9-dimethyl-deca-1,4,8-trien-3-one 在 potassium tert-butylate 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-methoxy-4,8,11,11-tetramethyl-3-propenyl-bicyclo[5.3.1]undeca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  第 2 部分：构建可变取代的双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB-紫杉烷环系统）及其转化为三环 [9.3.1.03,8] 十五烯酮（ABC 紫杉烷环系统）和双环 [2.2.2 的有效策略]辛酮

  摘要：

  我们构建含有可变取代的双环[5.3.1]十一烯酮（AB紫杉烷环系统）的环状分子的策略的扩展，用于合成三环[9.3.1.03,8]十五烯酮（ABC紫杉烷环系统）和双环[ 2.2.2]辛酮被描述。这些路线采用多组分偶联方案，该方案采用连续镁介导的烯丙基取代炔丙醇的碳金属化，然后是非对映选择性路易斯酸催化的分子内狄尔斯??阿尔德反应 (IMDA)。随后的闭环复分解 (RCM) 提供了 ABC 紫杉烷核心结构。Enone 加速 [3,3] σ 重排（Cope 重排）生成双环 [2.2.2] 辛酮核。在路易斯酸存在下，亲二烯体前体通过加合物直接与双环[2.2.2]辛酮进行串联反应。这是一个新的烯酮加速碳环 Cope 重排的第一个例子，并提供了直接访问双环 [2.2.2] 辛酮...

  DOI：

  10.1139/v03-201
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3-isoprenyl-pent-3-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 4-allyl-8-isopropenyl-6-methoxy-5,9-dimethyl-deca-1,4,8-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  第 2 部分：构建可变取代的双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB-紫杉烷环系统）及其转化为三环 [9.3.1.03,8] 十五烯酮（ABC 紫杉烷环系统）和双环 [2.2.2 的有效策略]辛酮

  摘要：

  我们构建含有可变取代的双环[5.3.1]十一烯酮（AB紫杉烷环系统）的环状分子的策略的扩展，用于合成三环[9.3.1.03,8]十五烯酮（ABC紫杉烷环系统）和双环[ 2.2.2]辛酮被描述。这些路线采用多组分偶联方案，该方案采用连续镁介导的烯丙基取代炔丙醇的碳金属化，然后是非对映选择性路易斯酸催化的分子内狄尔斯??阿尔德反应 (IMDA)。随后的闭环复分解 (RCM) 提供了 ABC 紫杉烷核心结构。Enone 加速 [3,3] σ 重排（Cope 重排）生成双环 [2.2.2] 辛酮核。在路易斯酸存在下，亲二烯体前体通过加合物直接与双环[2.2.2]辛酮进行串联反应。这是一个新的烯酮加速碳环 Cope 重排的第一个例子，并提供了直接访问双环 [2.2.2] 辛酮...

  DOI：

  10.1139/v03-201