4-氯-6-甲基-喹啉-3-甲腈 | 1016818-79-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-甲基-喹啉-3-甲腈
• 英文名称: 4-Chloro-6-methylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1016818-79-3
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: ASARHBUDRKPMIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 4-氯-6-甲基-喹啉-3-甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMINO SULFANONE INHIBITORS OF ENPP1
  [FR] INHIBITEURS IMINO SULFANONE DE L'ENPP1

  摘要：

  本公开涉及一般来说是对细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的抑制剂，其组合物以及使用所述化合物和组合物的方法。更具体地说，本公开涉及基于砜亚胺的ENPP1抑制剂，其化学式为（I），以及其用于治疗由ENPP1介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2021225969A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-氯-6-甲基-喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Hybrids of Imatinib with Quinoline: Synthesis, Antimyeloproliferative Activity Evaluation, and Molecular Docking

  摘要：

  伊马替尼（IMT）是第一类BCR-ABL商业酪氨酸激酶抑制剂（TKI）。然而，与IMT使用相关的耐药性和毒性突出了寻找新的TKI的重要性。在这种背景下，如喹啉等杂环系统，在TKI抑制剂博舒替尼（BST）的结构中作为药效团存在，已被广泛应用。因此，这项工作旨在获得含喹啉基团的伊马替尼新杂合物，并对其在K562细胞中进行评估。这些化合物以高纯度合成。在所制造的分子中，抑制剂4-甲基-N3-(4-(吡啶-3-基)嘧啶-2-基)-N1-(喹啉-4-基)苯-1,3-二胺（2g）显示出细胞活力适当降低，CC50值为0.9 µM（IMT，CC50 = 0.08 µM）。分子对接结果表明，最活跃的抑制剂2g与BCR-ABL1酶之间的相互作用通过竞争性抑制机制发生在博舒替尼结合位点。尽管比IMT更不具有潜力和选择性，但2g是一种适合用于寻找针对慢性髓样白血病（CML）的新药物的原型，特别是对于对IMT产生获得性耐药性的患者。

  DOI：

  10.3390/ph15030309

文献信息

• Reactions of 3,3-diaminoacrylic acid derivatives with o-haloarenecarbonitriles. Synthesis of fused azines
  作者：E. M. Igumnova、S. I. Selivanov、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s10593-012-1011-5

  日期：2012.6

  The interaction of the ethyl ester or pyrrolidide of 3,3-diaminoacrylic acid with aromatic and heteroaromatic nitriles containing a labile halogen atom in the ortho position, leads to the formation of products of its substitution by the α-carbon atom of the diaminoacrylic acid derivative. The compounds obtained are cyclized smoothly into fused diaminoazines.

  3,3-二氨基丙烯酸的乙酯或吡咯化物与在邻位含有不稳定卤素原子的芳族和杂芳族腈的相互作用导致形成其被二氨基丙烯酸衍生物的α-碳原子取代的产物。将获得的化合物平稳地环化成稠合的二氨基嗪。