(+/-)-5exo-bromo-6endo-hydroxy-norbornane-2endo,3exo-dicarboxylic acid-2-lactone | 2628-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-5exo-bromo-6endo-hydroxy-norbornane-2endo,3exo-dicarboxylic acid-2-lactone
• 英文别名: (+/-)-5exo-Brom-6endo-hydroxy-norbornan-2endo,3exo-dicarbonsaeure-2-lacton；(1R,2R,3R,6S,7S,9R)-2-bromo-5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylic acid
• CAS: 2628-74-2；7509-38-8；122091-69-4
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: YAUZWMLHLWHCLG-ZUHYCWGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  497.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5exo-bromo-6endo-hydroxy-norbornane-2endo,3exo-dicarboxylic acid-2-lactone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 endo-2-Carboxy-exo-3-carboxy-6-keto-norbornan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of endo-2-Carboxy-endo-6-aminonorbornane Lactam¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a530
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5S,6R)-5,6-dibromobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid 在 水 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (+/-)-5exo-bromo-6endo-hydroxy-norbornane-2endo,3exo-dicarboxylic acid-2-lactone
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Method for Bromolactonization
  作者：Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Robyn F. Somerville、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1055/s-1988-27790

  日期：——

  Bromolactones are conveniently obtained from unsaturated acids, bromine, and thallium(I) carbonate.

  溴内酯可以方便地从不饱和酸、溴和碳酸铊(I)中获得。
• Formation of Nortricyclene Derivatives by Bromination of exo-2,5-Methylene-1,2,5,6-tetrahydrobenzoic Acids
  作者：Charles D. Ver Nooy、Christian S. Rondestvedt

  DOI：10.1021/ja01618a048

  日期：1955.7
• KYAZIMOV, A. S.;ABDULLABEKOV, I. M.;ISMAJLOVA, F. G.;KARAEV, S. F., AZERB. XIM. ZH.,(1987) N 2, 65-70
  作者：KYAZIMOV, A. S.、ABDULLABEKOV, I. M.、ISMAJLOVA, F. G.、KARAEV, S. F.

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 504, p. 216,232, 252
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of endo-2-Carboxy-endo-6-aminonorbornane Lactam¹
  作者：Richard W. Iles、W. Scott Worrall

  DOI：10.1021/jo01070a530

  日期：1961.12