all-trans-11,11'-dideuterio-β-carotene | 163437-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans-11,11'-dideuterio-β-carotene
• 英文别名: 11,11'-d₂-β-carotene；11,11'-dideuterio-β,β-carotene；11,11'-Dideutero-β-carotin
• CAS: 163437-37-4
• 化学式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 538.869
• InChiKey: OENHQHLEOONYIE-GVBKRAMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-11,11'-dideuterio-β-carotene 以 氘代苯 为溶剂， 生成 11,11'-dideuterio-13-cis-β-carotene 、 15,15'-cis-11,11'-dideuterio-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  Doering, W. Von E.; Sotiriou-Leventis, Chariklia; Roth, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 10, p. 2747 - 2757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethylocta-2,6-dien-4-ynylenebis(trophenylphosphonium bromide) 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 苯基锂 作用下， 以 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 all-trans-11,11'-dideuterio-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  Doering, W. Von E.; Sotiriou-Leventis, Chariklia; Roth, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 10, p. 2747 - 2757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Amplification in Nature: Studying Cell‐Extracted Chiral Carotenoid Microcrystals via the Resonance Raman Optical Activity of Model Systems
  作者：Monika Dudek、Ewa Machalska、Tomasz Oleszkiewicz、Ewa Grzebelus、Rafal Baranski、Piotr Szcześniak、Jacek Mlynarski、Grzegorz Zajac、Agnieszka Kaczor、Malgorzata Baranska

  DOI：10.1002/anie.201901441

  日期：2019.6.17

  small number of chiral sergeants (α‐carotene or astaxanthin) force the achiral soldier molecules (β‐ or 11,11′‐[D2]‐β‐carotene) to jointly form supramolecular assemblies of induced chirality. The chiral amplification observed in these model systems confirmed that chiral microcrystals appearing in nature might consist predominantly of achiral building blocks and their supramolecular chirality might result

  从胡萝卜根细胞中提取的类胡萝卜素微晶，由95％的非手性β-胡萝卜素组成，表现出非常强烈的手性（ECD和ROA）信号。晶体聚集体主要由非手性结构单元组成的优先手性是自然界中新近观察到的现象，可能与胡萝卜细胞中存在的手性种子（少量的α-胡萝卜素或叶黄素）的不对称信息传递有关。为了证实这一假设，我们从各种非手性和手性类胡萝卜素中合成了几种模型聚集体。由于中士和士兵的行为，少数手性中士（α-胡萝卜素或虾青素）迫使非手性士兵分子（β-或11,11'-[D 2]-β-胡萝卜素）共同形成诱导手性的超分子组装体。在这些模型系统中观察到的手性扩增证实，自然界中出现的手性微晶可能主要由非手性结构单元组成，并且它们的超分子手性可能是由手性和非手性类似物的共结晶产生的。