indole-1-carboxylic acid diisopropylamide | 548775-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-1-carboxylic acid diisopropylamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-1H-indole-1-carboxamide；N,N-di(propan-2-yl)indole-1-carboxamide
• CAS: 548775-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: CEOAJEJYCYJCGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  340.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-1-carboxylic acid diisopropylamide 以86%的产率得到1h-Indole-1-carboxamide,2-iodo-n,n-bis(1-methylethyl)-
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Dynamic Kinetic Enantioselective Arylation of Silylphosphines

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-couplings represent a powerful method for the formatioil of new bonds. A catalytic, enantioselective P-C bond-forming reaction proceeding via a Pd-mediated arylation of silylphosphines was developed for the synthesis of P-stereogenic phosphines. These useful and synthetically challenging phosphines can be made with a variety of functionalized aryl iodides; however, they proceed most enantioselectively with 2-iodo-N ,N -diisopropylbenzamides.

  DOI：

  10.1021/ja076457r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 二异丙基甲胺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到indole-1-carboxylic acid diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法用于C-7取代的吲哚。Suzuki-Miyaura交叉偶联和吡咯并菲蒽酮生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。

  DOI：

  10.1021/ol0344772

文献信息

• Pyrroloindolone Synthesis via a Cp*Co^III-Catalyzed Redox-Neutral Directed C–H Alkenylation/Annulation Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Tatsuhiko Yoshino、Ken Sakata、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja5008432

  日期：2014.4.9

  A unique synthetic utility of a Cp*Co(III) catalyst in comparison with related Cp*Rh(III) catalysts is described. A C2-selective indole alkenylation/annulation sequence proceeded smoothly with catalytic amount of a [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 complex and KOAc. Intramolecular addition of an alkenyl-Cp*Co species to a carbamoyl moiety gave pyrroloindolones in 58-89% yield in one pot. Clear difference was

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。
• A New Family of Tunable Indolylphosphine Ligands by One-Pot Assembly and Their Applications in Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Chau Ming So、Chung Chiu Yeung、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo801544w

  日期：2008.10.3

  This study describes a new class of indolylphosphine ligands, which can be easily accessed by a simple one-pot assembly from commercially available indoles, acid chlorides, and chlorophosphines. A combination of these three starting materials provides a high diversification of the ligand structure. The application of this ligand array in palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of aryl chlorides with arylboronic acids is described. A catalyst loading down to 0.01 mol % of Pd can be achieved.