4-氯-7-氟喹啉 | 391-82-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-7-氟喹啉
• 英文名称: 4-chloro-7-fluoroquinoline
• CAS: 391-82-2
• 化学式: C₉H₅ClFN
• mdl: MFCD00153094
• 分子量: 181.597
• InChiKey: TTXZTTXOYYOVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74 °C
• 沸点：
  259.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-7-氟喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 22.0h， 生成 1-N,1-N-diethyl-2-N-(7-fluoroquinolin-4-yl)propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships for Antiplasmodial Activity among 7-Substituted 4-Aminoquinolines

  摘要：

  Aminoquinolines (AQs) with diaminoalkane side chains (-HNRNEt2) shorter or longer than the isopentyl side chain [-HNCHMe(CH2)(3)NEt2] of chloroquine are active against both chloroquine-susceptible and -resistant Plasmodium falciparum. (De, D.; et al. Am. J. Trop. Med. Hyg. 1996, 55, 579-583). In the studies reported here, we examined structure-activity relationships (SARs) among AQs with different N,N-diethyldiaminoalkane side chains and different substituents at the 7-position occupied by Cl in chloroquine. 7-Iodo- and 7-bromo-AQs with diaminoalkane side chains [-HN(CH2)(2)NEt2, -HN(CH2)(3)NEt2, or -HNCHMeCH2NEt2] were as active as the corresponding 7-chloro-AQs against both chloroquine-susceptible and -resistant P. falciparum (IC(50)s of 3-12 nM). In contrast, with one exception, 7-fluoro-AQs and 7-trifluoromethyl-AQs were less active against chloroquine-susceptible P. falciparum (IC(50)s of 15-50 nM) and substantially less active against chloroquine-resistant P. falciparum (IC(50)s of 18-500 nM). Furthermore, most 7-OMe-AQs were inactive against both chloroquine-susceptible (IC(50)s of 17-150 nM) and -resistant P. falciparum (IC(50)s of 90-3000 nM).

  DOI：

  10.1021/jm980146x
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氯-7-氟喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activities of 4-Anilinoquinoline Derivatives

  摘要：

  设计并合成了二十二种7-氟（或8-甲氧基）-4-苯氨基喹啉化合物，作为潜在的强效和选择性的抗肿瘤抑制剂。所有合成的化合物均在体外评估了其对HeLa和BGC823细胞系的抗增殖活性。十种化合物（1a–g；2c；2e和2i）表现出优于吉非替尼的优良抗肿瘤活性。在这十种化合物中，有七种（1a–c；1e–1g和2i）对BGC823细胞表现出优异的选择性。特别是，1f和2i对HeLa细胞和BGC823细胞展现出强效的细胞毒活性，其IC50值优于吉非替尼。

  DOI：

  10.3390/molecules21010021

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE BIARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017059085A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure is directed to biaryl compounds of formula (I) which can inhibit AAKl (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds and their use for treating e.g. pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and schizophrenia.

  本公开涉及式(I)的双芳基化合物，该化合物能够抑制AAK1（适配器相关激酶1），包含此类化合物的组合物以及它们用于治疗例如疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症。
• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLE DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015153720A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• [EN] PHOSPHONATE-CHLOROQUINE CONJUGATES AND METHODS USING SAME<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PHOSPHONATE-CHLOROQUINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2017079260A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention provides compositions and methods for providing controllable local delivery of a conjugate of chloroquine (CQ) and a bisphosphonate to treat diseases characterized by abnormal bone metabolism. In certain embodiments, the invention is used as a treatment for a subject with diseases and disorders characterized by bone loss.

  本发明提供了一种用于提供氯喹（CQ）和双膦酸盐的结合物可控局部释放的组合物和方法，用于治疗以异常骨代谢为特征的疾病。在某些实施例中，该发明被用作治疗具有骨量减少特征的疾病和疾病的方法。
• IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200108071A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, therapeutic methods for treating cancers.

  本公开提供了一种如下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐。本公开还提供了包含如下式I的化合物的药物组合物，制备如下式I的化合物的方法，以及治疗癌症的治疗方法。