L-leucyl-L-tryptophan | 5156-22-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-leucyl-L-tryptophan
• 英文别名: L-leucine-L-tryptophan dipeptide；Leu-Trp；LW；L-Leu-L-Trp；N^α-L-Leucyl-L-tryptophan；H-Leu-Trp-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 5156-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• mdl: MFCD00037951
• 分子量: 317.388
• InChiKey: BQVUABVGYYSDCJ-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucyl-L-tryptophan 在 phosphoramidate-forming kinase His-TalE 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-磷酰亮氨酰色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic reconstitution of deoxysugar phosphoramidate metalloprotease inhibitors using an N–P-bond-forming kinase

  摘要：

  在磷酰胺啉类金属蛋白酶抑制剂的生物合成中，三种酶协同作用于两个氨基酸的缩合以及随后通过磷酰胺酸桥连接的6-脱氧己糖的附着。

  DOI：

  10.1039/c9sc00641a
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 L-色氨酸 在 recombinant His-tagged Streptococcus mutans ATCC25175 L-amino acid α-ligase 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium sulfate 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 反应 16.0h， 生成 L-leucyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Identification of NovelL-Amino Acid α-Ligases through Hidden Markov Model-Based Profile Analysis

  摘要：

  l- 氨基酸 α-连接酶（Lal）以 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l- 氨基酸形成 α-二肽，被用于经济高效的二肽发酵生产。我们利用基于隐马尔可夫模型的剖面分析方法，通过硅筛选寻找新型拉尔，结果发现了五种新型拉尔，它们与已知拉尔的相似性较低，底物特异性也不同。

  DOI：

  10.1271/bbb.90644

文献信息

• Chiral HPLC Separation and Modeling of Four Stereomers of DL-Leucine-DL-Tryptophan Dipeptide on Amylose Chiral Column
  作者：Mohammed F. Alajmi、Afzal Hussain、Mohd. Suhail、Sofi Danish Mukhtar、Dibya Ranjan Sahoo、Leonid Asnin、Imran Ali

  DOI：10.1002/chir.22624

  日期：2016.9

  chromatography (HPLC) separation and modeling of four stereomers of DL‐leucine‐tryptophan DL‐dipeptide on AmyCoat‐RP column are described. The mobile phase applied was ammonium acetate (10 mM)‐methanol‐acetonitrile (50:5:45, v/v). The flow rate of the mobile phases was 0.8 mL/min with UV detection at 230 nm. The values of retention factors for LL‐, DD‐, DL‐, and LD‐ stereomers were 2.25, 3.60, 5.00, and 6.50, respectively

  描述了手性高效液相色谱（HPLC）在AmyCoat-RP色谱柱上分离DL-亮氨酸-色氨酸-DL-二肽的四个立体异构体的模型。应用的流动相是乙酸铵（10 mM）-甲醇-乙腈（50：5：45，v / v）。流动相的流速为0.8 mL / min，在230 nm处有UV检测。LL，DD，DL和LD立体异构体的保留因子分别为2.25、3.60、5.00和6.50。分离因子和分离因子的值分别为1.60、1.39和1.30，以及7.76、8.05和7.19。检测和定量的范围为1.0–2.3和5.6–14.0μg/ mL。仿真研究建立了洗脱顺序和手性识别机理。可以看出，π-π连接和氢键是对映体拆分的主要力量。手性28：642–648，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Discovery of Selective Nanomolar Inhibitors for Insulin-Regulated Aminopeptidase Based on α-Hydroxy-β-amino Acid Derivatives of Bestatin
  作者：Dionisios Vourloumis、Ioannis Mavridis、Alexandros Athanasoulis、Ioannis Temponeras、Despoina Koumantou、Petros Giastas、Anastasia Mpakali、Victoria Magrioti、Jacqueline Leib、Peter van Endert、Efstratios Stratikos、Athanasios Papakyriakou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00904

  日期：2022.7.28

  The oxytocinase subfamily of M1 zinc aminopeptidases comprises emerging drug targets, including the ER-resident aminopeptidases 1 and 2 (ERAP1 and ERAP2) and insulin-regulated aminopeptidase (IRAP); however, reports on clinically relevant inhibitors are limited. Here we report a new synthetic approach of high diastereo- and regioselectivity for functionalization of the α-hydroxy-β-amino acid scaffold

  M1 锌氨肽酶的催产素酶亚家族包括新兴的药物靶点，包括 ER 驻留氨肽酶 1 和 2（ERAP1 和 ERAP2）和胰岛素调节氨肽酶（IRAP）；然而，关于临床相关抑制剂的报道有限。在这里，我们报告了一种新的合成方法，该方法具有高非对映选择性和区域选择性，可用于 bestatin 的 α-羟基-β-氨基酸支架的功能化。通过与微摩尔抑制剂复合的 ERAP1 的高分辨率 X 射线晶体结构研究了立体化学和抑制机制。通过探索 P1 侧链功能，我们获得了显着的效力和选择性，并且我们报告了一种具有细胞活性的低纳摩尔 IRAP 抑制剂，其选择性比同源酶高 120 倍以上。IRAP 与该抑制剂复合的 X 射线晶体学分析表明，与 GAMEN 环的相互作用是效力和选择性的一个未被认可的关键决定因素。总体而言，我们的结果表明，α-羟基-β-氨基酸衍生物可能构成这组氨肽酶的有用化学工具和药物先导物。
• Carboxyalkyl dipeptide derivatives, process for preparing them and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0012401A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives, and having the formulae: wherein R and R6 are the same or different and are hydroxy, alkoxy, alkenoxy, dialkylamino alkoxy, acylamino alkoxy, acyloxy alkoxy, aryloxy, alkyloxy, substituted aryloxy or substituted aralkoxy wherein the substituent is methyl, halo, or niethoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, aralkylamino or hydroxyamino; R1 is hydrogen, alkyl of from 1 to 20 carbon atoms, including branched, cyclic and unsaturated alkyl groups; substituted alkyl wherein the substituent is halo, hydroxy, alkoxy, aryloxy amino, alkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, guanidino, imidazolyl, indolyl, mercapto, alkylthio, arylthio, carboxy, carboxamido, carbalkoxy, phenyl, substituted phenyl wherein the substituent is alkyl, alkoxy or halo; aralkyl or heteroaralkyl, aralkenyl or heteroaralkenyl, substituted aralkyl, substituted heteroaralkyl, substituted aralkenyl or substituted hetereoaralkenyl, wherein the substituent is halo or dihalo, alkyl, hydroxy, alkoxy, amino, aminomethyl, acylamino, dialkylamino, alkylamino, carboxyl, haloalkyl, cyano or sulfonamido, aralkyl or hetereoaralkyl substituted on the alkyl portion by amino or acylamino; R2 and R7 are hydrogen or alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, aminomethylphenyl- alkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, acetylaminoalkyl, acylaminoalkyl, acylaminoalkyl aminoalkyl, dimethyl- aminoalkyl, haloalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl and aikylthioalkyl; R4 is hydrogen or alkyl; R5 is hydrogen, alkyl, phenyl, phenylalkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl or alkylthioalkyl; R and R5 may be connected together to form an alkylene bridge of from 2 to 4 carbon atoms, an alkylene bridge of from 2 to 3 carbon atoms and one sulphur atom, an alkylene bridge of from 3 to 4 carbon atoms containing a double bond or an alkylene bridge as above, substituted with hydroxy, alkoxy or alkyl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  可用作抗高血压药的羧烷基二肽衍生物及相关化合物，其式如下 其中 R 和 R6 相同或不同，并且是羟基、烷氧基、烯氧基、二烷基氨基烷氧基、酰氨基烷氧基、酰氧基烷氧基、芳氧基、烷氧基、取代的芳氧基或取代的烷氧基，其中取代基是甲基、卤代或二乙氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基或羟基氨基； R1 是氢、1 至 20 个碳原子的烷基，包括支链、环状和不饱和烷基； 取代基为卤素、羟基、烷氧基、芳氧基氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基氨基、芳基氨基、胍基、咪唑基、吲哚基、巯基、烷硫基、芳硫基、羧基、羧酰胺基、羰基烷氧基、苯基、取代基为烷基、烷氧基或卤素的取代苯基；芳烷基或杂烷基、芳烯基或杂芳烯基、取代的芳烷基、取代的杂烷基、取代的芳烯基或取代的对位芳烯基，其中取代基为卤代或二卤代、烷基、羟基、烷氧基、氨基、氨甲基、酰氨基、二烷基氨基、烷基氨基、羧基、卤代烷基、氰基或磺酰氨基，烷基部分被氨基或酰氨基取代的芳烷基或对位芳烷基； R2 和 R7 是氢或烷基； R3 是氢、烷基、苯基烷基、氨甲基苯基烷基、羟基苯基烷基、羟基烷基、乙酰氨基烷基、酰氨基烷基、酰氨基烷基氨基烷基、二甲基氨基烷基、卤代烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基和烷硫基烷基； R4 是氢或烷基 R5 是氢、烷基、苯基、苯基烷基、羟苯基烷基、羟基烷基、氨基烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基或硫代烷基； R 和 R5 可连接在一起，形成 2 至 4 个碳原子的亚烷基桥、2 至 3 个碳原子和一个硫原子的亚烷基桥、含有双键的 3 至 4 个碳原子的亚烷基桥或被羟基、烷氧基或烷基取代的上述亚烷基桥及其药学上可接受的盐。
• Phosphonomethyldipeptides
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0618224A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  Dipeptides and analogs thereof having a phosphonomethyl moiety attached thereto which inhibit Endothelin Converting Enzyme and are thus useful in treating conditions responsive thereto.

  二肽及其类似物，其上附有膦酰基甲基，可抑制内皮素转换酶，因此可用于治疗对内皮素转换酶有反应的疾病。
• ADDITIVE FOR UNDIFFERENTIATION MAINTAINING MEDIUM
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3604503A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The present invention provides a medium for culturing pluripotency stem cells, containing L-tryptophan or L-tryptophan derivative at a concentration of not less than 176 µM.

  本发明提供了一种培养多能干细胞的培养基，其中含有浓度不低于 176 µM 的 L-色氨酸或 L-色氨酸衍生物。

表征谱图