(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl) (2R)-2-isopropenyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate | 332153-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl) (2R)-2-isopropenyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (2R,4E)-5,9-dimethyl-2-prop-1-en-2-yldeca-4,8-dienoate
• CAS: 332153-06-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₇
• 分子量: 478.626
• InChiKey: AMZGKYURFARFSP-FMCGAEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl) (2R)-2-isopropenyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(R)-sesquilavandulol
  参考文献：
  名称：

  一品红脱水双法萘酚的结构与合成与（R）-香茅醇的不对称合成。

  摘要：

  脱水双法尼索尔已从大戟属的胶乳中分离出来，并根据其光谱性质确定了结构4。通过使用光化学异构化程序进行合成已确认了其结构。（R）-芝麻基香豆酚的全合成已使用了相似的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00913-3
• 作为产物：
  描述：

  (1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl)-3-oxobutanoate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl) (2R)-2-isopropenyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一品红脱水双法萘酚的结构与合成与（R）-香茅醇的不对称合成。

  摘要：

  脱水双法尼索尔已从大戟属的胶乳中分离出来，并根据其光谱性质确定了结构4。通过使用光化学异构化程序进行合成已确认了其结构。（R）-芝麻基香豆酚的全合成已使用了相似的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00913-3

文献信息

• Asymmetric <i>α</i>-Alkylation of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters. Application to the Synthesis of (R)-Lavandulol, (R)-Sesquilavandulol and Related Trifluoromethyl Compounds
  作者：S. Faure、O. Piva

  DOI：10.1055/s-1998-1960

  日期：1998.12

  Diastereoselective α-alkylation/deconjugation of esters of diacetone D-glucose has been performed and applied to the syntheses of (R)-lavandulol, (R)-sesquilavandulol with de up to 74%. The same reaction performed with trifluoromethyl derivatives was also achieved but without significant diastereoselectivity.

  二丙酮-D-葡萄糖酯的非对映选择性α-烷基化/脱共轭反应已经完成，并应用于(R)-薰衣草醇和(R)-倍半�薰衣草醇的合成，其对映体过量率（de值）高达74%。同样的反应在三氟甲基衍生物上也实现了，但没有显著的非对映选择性。
• Structure and Synthesis of Anhydrobisfarnesol from Euphorbia lateriflora and Asymmetric Synthesis of (R)-Sesquilavandulol
  作者：Sophie Faure、Joseph D. Connolly、Christopher O. Fakunle、Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00913-3

  日期：2000.12

  from the latex of Euphorbia lateriflora and assigned structure 4 on the basis of its spectroscopic properties. Its structure has been confirmed by synthesis using a photochemical isomerisation procedure. A similar approach has been used for the total synthesis of (R)-sesquilavandulol.

  脱水双法尼索尔已从大戟属的胶乳中分离出来，并根据其光谱性质确定了结构4。通过使用光化学异构化程序进行合成已确认了其结构。（R）-芝麻基香豆酚的全合成已使用了相似的方法。