3-Methyl-but-2-enoic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester | 219656-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-but-2-enoic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 219656-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: SXCMIJIXYPANJM-TVKJYDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基溴 、 3-Methyl-but-2-enoic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl) (2R)-2-isopropenyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate 、 (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl) (2S)-2-isopropenyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Alkylation of α,β-Unsaturated Esters. Application to the Synthesis of (R)-Lavandulol, (R)-Sesquilavandulol and Related Trifluoromethyl Compounds

  摘要：

  二丙酮-D-葡萄糖酯的非对映选择性α-烷基化/脱共轭反应已经完成，并应用于(R)-薰衣草醇和(R)-倍半�薰衣草醇的合成，其对映体过量率（de值）高达74%。同样的反应在三氟甲基衍生物上也实现了，但没有显著的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1960
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-Methyl-but-2-enoic acid (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Alkylation of α,β-Unsaturated Esters. Application to the Synthesis of (R)-Lavandulol, (R)-Sesquilavandulol and Related Trifluoromethyl Compounds

  摘要：

  二丙酮-D-葡萄糖酯的非对映选择性α-烷基化/脱共轭反应已经完成，并应用于(R)-薰衣草醇和(R)-倍半�薰衣草醇的合成，其对映体过量率（de值）高达74%。同样的反应在三氟甲基衍生物上也实现了，但没有显著的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1960

文献信息

• Asymmetric <i>α</i>-Alkylation of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters. Application to the Synthesis of (R)-Lavandulol, (R)-Sesquilavandulol and Related Trifluoromethyl Compounds
  作者：S. Faure、O. Piva

  DOI：10.1055/s-1998-1960

  日期：1998.12

  Diastereoselective α-alkylation/deconjugation of esters of diacetone D-glucose has been performed and applied to the syntheses of (R)-lavandulol, (R)-sesquilavandulol with de up to 74%. The same reaction performed with trifluoromethyl derivatives was also achieved but without significant diastereoselectivity.

  二丙酮-D-葡萄糖酯的非对映选择性α-烷基化/脱共轭反应已经完成，并应用于(R)-薰衣草醇和(R)-倍半�薰衣草醇的合成，其对映体过量率（de值）高达74%。同样的反应在三氟甲基衍生物上也实现了，但没有显著的非对映选择性。