5-Acetyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 95375-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 95375-31-8；102040-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: GGNNRENXVCZCCA-LAEOZQHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-2-(1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-6,11-dimethoxy-12-oxo-naphthacene
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Acetyl-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7