(3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-2-hydroxymethyl-4-isopropyl-3-methylcyclopentene | 502145-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-2-hydroxymethyl-4-isopropyl-3-methylcyclopentene
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-4-propan-2-ylcyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 502145-53-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: DVVDNSFNCFUJSM-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-2-hydroxymethyl-4-isopropyl-3-methylcyclopentene 在 methyllithium lithium bromide 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 titanium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,6S,7S,9RS,10RS,11S)-6-isopropyl-7,10,14-trimethyl-15-oxatricyclo[9.3.1.0^3,7]pentadeca-3,13-diene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-4,5-Deoxyneodolabelline 的全合成

  摘要：

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶

  DOI：

  10.1021/ja0279803
• 作为产物：
  描述：

  (3-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enyloxy)-trimethyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 (+)-CBS 、 4 A molecular sieve 、 甲基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.32h， 生成 (3S,4S)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)ethyl]-2-hydroxymethyl-4-isopropyl-3-methylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  (+)-4,5-Deoxyneodolabelline 的全合成

  摘要：

  海洋多标签烷二萜 (+)-4,5-脱氧新多标签碱 (1) 的首次全合成已经完成。高效方法的特点是二氢吡喃 2ab 和环戊基硅烷 3ab 的会聚组装。烯丙基硅烷 3a 是由 2-甲基-2-环戊烯酮通过铜催化的 1,4-加成和所得烯醇化物的非对映选择性烷基化制备的。外消旋环戊酮 8 的化学拆分受 (S)-CBS 催化的硼氢化物还原的影响。对映体富集的酮 8 的直接羟甲基化形成烯丙醇 14 是通过 Stille 钯催化的环戊烯基三氟甲磺酸酯 13 的交叉偶联实现的。用三甲基甲硅烷基铜试剂处理相应的烯丙基磷酸酯 15 提供了烯丙基转座置换，产生具有优异非对映选择性的环外烯丙基硅烷 3a。二氢吡喃 2a 和 2b 由光学纯的无环缩醛通过闭环复分解制备。3a 和 2a 或 2b 通过碳-Ferrier 协议偶联得到具有完全立体选择性的反式-2,6-二取代二氢吡喃 30 和 35。探索了基于钒的频哪醇偶

  DOI：

  10.1021/ja0279803