(R)-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one | 224784-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (3R)-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 224784-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XESHNLSKAWPODO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid methyl ester (S)-1-methyl-allyl ester 、 (R)-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one 在 RhCl(PPh₃)3 copper(l) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲氧基磷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 以25.0 mg的产率得到(2S,3R,1'S)-2-(bromomethyl)-3-methyl-4-(1-methylprop-2-en-1-yl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用醇铜（I）和烯醇化物在铑催化的烯丙基取代反应中的卤离子效应

  摘要：

  烷氧基锂和烯醇盐与卤化铜（I）的金属转移提供了必要的亲核试剂，以完成立体有择的铑催化的烯丙基取代。这些研究表明，衍生自铜（I）盐的卤化物离子的性质对区域选择性和对映体特异性具有深远的影响。这一观察结果归因于反式由卤离子，在所述催化剂的原位改性-效应，凭借一个导致调制的催化活性和立体定向性的改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.044
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-氯-2-丁烯 在 [(R)-(Cp(t-Bu)(Me)(COOCH₂CH₂P(Ph)2))Ru(MeCN)2] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在异常温和条件下，平面-手性环戊二烯基-钌催化的烯丙基甲酸酯的区域和对映选择性不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报道了使用平面手性环戊二烯基钌（Cp'Ru）催化剂与烯丙基甲硅烷基化物作为碳亲核体的烯丙基氯化物的不对称烯丙基烷基化反应。反应在异常温和的条件下进行，得到具有完全区域选择性和高对映选择性的所需支链产物，并且可以耐受诸如醛的反应性官能团。在该反应体系中，Cp'Ru在活化烯丙基甲硅烷基酯和烯丙基氯中都起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500970

文献信息

• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylations
  作者：Hu He、Xiao-Jian Zheng、Yi Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol7019394

  日期：2007.10.1

  [Ir(COD)Cl]2/phosphoramidite ligand 1a was found to be an efficient catalytic system for the highly regio- and enantioselective decarboxylative alkylation of gamma-substituted allyl beta-ketocarboxylates, affording the branched products with up to >99/1 branched-linear ratio and 96% ee.

  发现[Ir（COD）Cl] 2 /亚磷酰胺配体1a是γ-取代的烯丙基β-酮羧酸酯的高度区域和对映选择性脱羧烷基化的有效催化体系，可为支链产物提供最高> 99/1的支链-线性比和96％ee。