2-iodomethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 618113-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iodomethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(iodomethyl)-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 618113-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₄IN
• 分子量: 287.143
• InChiKey: FZVHUUZYGDDWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钠 、 2-iodomethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of tetrahydroquinoline-linked thiazolidinedione derivatives as pparγ selective activators

  摘要：

  A series of tetrahydroquinoline-linked thiazolidinediones was designed and synthesized and their peroxisome proliferator activated receptor-gamma (PPAR gamma) agonistic activities were evaluated. A number of analogs were revealed to have significant PPAR gamma agonistic activity. Among these compounds, compound 1h possessing N-heptyl moiety was found to be the most active in PPAR gamma transactivation assay. Molecular modeling suggested that the heptyl group of 1h appropriately interacts with hydrophobic amino acid residues in the active site of PPAR gamma.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)00053-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-2-thione 在 咪唑 、 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 2-iodomethyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂亚二甲苯基Diels–Alder方法用于天然存在的2-烷基四氢喹啉的合成

  摘要：

  最近发现的基于1,4-脱氢卤代反应的分子内氮杂二甲苯Diels-Alder反应在底物方面得到扩展，并留下了允许在两个合成步骤中组装四氢喹啉的基团。首次提出了使用三苯基膦和四氯甲烷（阿佩尔条件）进行硫代氨基甲酸酯的分子内裂解，得到氯甲基苯基异氰酸酯。该方法的合成可行性在生物碱rac -Angustureine和1-甲基-2-丙基四氢喹啉的第一批总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00915-3