hopan-29-al | 59246-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hopan-29-al
• 英文别名: (22RS)-hopan-29-al；2-[(3S,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]propanal
• CAS: 59246-04-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: MRNMYARKMHYCLP-RCOVIKTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hopan-29-al 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(30-norhopan-22-yl)-propanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三萜类二氢卟酚酯：叶绿素a的水柱转化产物

  摘要：

  浮游植物草食性产生的焦磷酸钙镁a（叶绿素a转化产物）的（22 R）-30a，30b-dihomohopan-30b-yl和四hymanyl酯存在于瓦伦西亚湖（委内瑞拉）的表层沉积物中。前者通过HPLC-PDA-MS与标准品的比较鉴定，后者通过减少萃取物和释放的醇的GC-MS分析确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00800-9
• 作为产物：
  描述：

  22(29)何帕烯 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 3 A molecular sieve 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 hopan-29-al
  参考文献：
  名称：

  三萜类二氢卟酚酯：叶绿素a的水柱转化产物

  摘要：

  浮游植物草食性产生的焦磷酸钙镁a（叶绿素a转化产物）的（22 R）-30a，30b-dihomohopan-30b-yl和四hymanyl酯存在于瓦伦西亚湖（委内瑞拉）的表层沉积物中。前者通过HPLC-PDA-MS与标准品的比较鉴定，后者通过减少萃取物和释放的醇的GC-MS分析确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00800-9

文献信息

• Squalene-Hopene Cyclase: Mechanistic Insights into the Polycyclization Cascades of Squalene Analogs Bearing Ethyl and Hydroxymethyl Groups at the C-2 and C-23 Positions
  作者：Ikki Kaneko、Yuri Terasawa、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1002/chem.201801668

  日期：2018.8.1

  Squalene‐hopene cyclase (SHC) catalyzes the conversion of squalene 1 into 6,6,6,6,5‐fused pentacyclic hopene 2 and hopanol 3. To elucidate the binding sites for the terminal positions of 1, four analogs, having the larger ethyl (Et) and the hydrophilic CH2OH groups at the 23E or 23Z positions of 1, were incubated with SHC. The analog with the Et group at the 23E position (23E‐Et‐1) yielded two tetra‐ and three pentacyclic

  角鲨烯-戊环化酶（SHC）催化角鲨烯1转化为6,6,6,6,6-5融合的五环戊二烯2和Hopanol 3。为了阐明的结合位点的末端位置1，四个类似物，具有较大乙基（Et）和亲水性CH 2在23 OH基团ë或23个ż的位置1，用SHC孵育。Et基团位于23 E位置（23 E‐ Et- 1）的类似物产生了两个四环和三个五环产物。但是，在23 Z位置具有Et基团的类似物（23 Z -Et-1）给出了两个希望的同系物和新庚烷骨架，但没有霍帕醇的同系物。通过从23 Z- Me（正常环化级联）去质子化，从23 E- Et- 1生成Hopene同源物（C 31）。有趣的是，几何异构体23 Z ‐Et - 1也产生了相同的同系物，表明环烷阳离子的C-C键绕C-21-C-22轴旋转，并且结合域在23位时具有更紧密的性质Z与23 E相比。另一方面，CH 2的类似物OH基团给出了新颖的hop烷骨架，其在C-21
• Triterpenoid chlorin esters: Water column transformation products of chlorophyll a
  作者：Paul J. Harradine、Torren M. Peakman、James R. Maxwell

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00800-9

  日期：1996.10

  The (22R)-30a,30b-dihomohopan-30b-yl and tetrahymanyl esters of pyrophaeophorbide a, chlorophyll a transformation products resulting from zooplankton herbivory, occur in an extract of surface sediment from Lake Valencia (Venezuela). The former was identified by HPLC-PDA-MS comparison with a standard and the latter after reduction of the extract and GC-MS analysis of the released alcohols.

  浮游植物草食性产生的焦磷酸钙镁a（叶绿素a转化产物）的（22 R）-30a，30b-dihomohopan-30b-yl和四hymanyl酯存在于瓦伦西亚湖（委内瑞拉）的表层沉积物中。前者通过HPLC-PDA-MS与标准品的比较鉴定，后者通过减少萃取物和释放的醇的GC-MS分析确定。
• From bio- to geohopanoids: an efficient abiotic passage promoted by oxygen in the presence of cuprous chloride
  作者：Philippe Bisseret、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01408-a

  日期：1995.9

  In the presence of cuprous chloride, the representative biohopanoid la was smoothly converted by oxidation in pyridine into aldehydes, ketones and carboxylic acids with the same skeletons as those of molecular fossils ubiquitously found in the organic matter of sediments.
• Novel hopanoid derivatives released by oxidation of Messel shale kerogen
  作者：Christine Reiss、Philippe Blanc、Jean M. Trendel、Pierre Albrecht

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00261-5

  日期：1997.4

  Oxidation of Messel share kerogen using ruthenium tetroxide yielded several series of hopanoid triterpenes which have been identified by synthesis. These compounds could originate from hopenes or hopanes of bacterial origin linked to the kerogen; their structures indicate that incorporation processes into macromolecular entities of their biological precursors must occur at a rather early stage of diagenesis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.