(4E,8E,12E,16E,20E)-4,8,12,17,21,25-hexamethyl-4,8,12,16,20,24-hexacosahexaen-1-ol | 127003-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E,12E,16E,20E)-4,8,12,17,21,25-hexamethyl-4,8,12,16,20,24-hexacosahexaen-1-ol
• 英文别名: (4E,8E,12E,16E,20E)-4,8,12,17,21,25-hexamethylhexacosa-4,8,12,16,20,24-hexaen-1-ol；4,8,12,17,21,25-Hexamethyl-hexacosa-4,8,12,16,20,24-hexaen-1-ol
• CAS: 127003-56-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O
• 分子量: 454.78
• InChiKey: YIROYGMOYSAVLL-LWQGORMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E,12E,16E,20E)-4,8,12,17,21,25-hexamethyl-4,8,12,16,20,24-hexacosahexaen-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 4,8,12,17,21,25-Hexamethylhexacosanal
  参考文献：
  名称：

  ADENINE CONJUGATE COMPOUNDS AND THEIR USE AS VACCINE ADJUVANTS

  摘要：

  本规范涉及由式（1）表示的腺嘌呤共轭化合物，其中A、L1、L2、X1、R1、R2、R3和m如本文所定义，或其药用盐。式（1）的化合物具有免疫刺激性质，因此可能在治疗中有用，例如作为疫苗佐剂。本规范还涉及制备腺嘌呤共轭化合物及其药用盐的方法，以及包含腺嘌呤共轭化合物及其药用盐的药物组合物。

  公开号：

  US20180282334A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6,10,15,19,23‐hexmethyl‐1,6,10,14,18,22‐tetracosahexaen‐3‐ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4E,8E,12E,16E,20E)-4,8,12,17,21,25-hexamethyl-4,8,12,16,20,24-hexacosahexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trisnorsqualene醇的延伸和截短类似物对脊椎动物角鲨烯环氧酶的抑制作用。

  摘要：

  角鲨烯环氧化为（3S）-2,3-环氧角鲨烯并随后环化为羊毛甾醇是脊椎动物胆固醇生物合成的关键步骤。以前，据报道，三扁鲨烯醇（TNSA）是一种有效的脊椎动物角鲨烯环氧酶抑制剂，对猪肝的IC50 = 4 microM（J. Am。Chem。Soc。1989，111，1508-1510）。已经制备了具有延伸和截短的碳骨架的类似物，并测试了其对猪肝角鲨烯环氧酶（SE）的抑制作用。大多数结构类似物是脊椎动物SE的弱抑制剂，除了比诺鲨烯醇具有与TNSA相同的活性。这些结果支持了一个完整的三扁鲨烯部分是活性所必需的理论。

  DOI：

  10.1021/jm00168a025

文献信息

• SUBSTITUTED PROPIONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0949238A1

  公开（公告）日：1999-10-13

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): [wherein, X1 represents a carboxyl group which may be esterified or the like group; Y1 represents a single bond, -O- or -N(R1)-; at least one of A1, A2 and A3 is a group represented by the following formula (2): -R2-a1-R3-a2 →wherein, R2 represents a divalent C2-12 hydrocarbon group, R3 represents a single bond or a divalent C1-12 hydrocarbon group, a1 and a2 individually represent a single bond, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, -O-, -N(R4)-, -CON(R5)-, -C(=O)- or - Si(R6)(R7)- and → means bonding with Q1, Q2 or Q3}, the remaining one or two of A1, A2 and A3 are the same or different and each independently represents a group represented by the following formula (3): -R8-a3-R9-a4 →wherein, R8 and R9 individually represent a single bond or a divalent C1-12 hydrocarbon group, a3 and a4 individually represent a single bond, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, -O-, - N(R10)-, -CON(R11)-, -C(=O)- or -SI(R12)(R13)- and → means bonding with Q1, Q2 or Q3},; at least one of Q1, Q2 and Q3 represents a cyclic hydrocarbon group or heterocyclic group and the remaining one or two of Q1, Q2 and Q3 individually represent a hydrogen atom, a carboxyl group which may be esterified, a hydrocarbon group or a heterocyclic group] or salt thereof; and a pharmaceutical comprising the same as an effective ingredient. The compound exhibits strong squalene synthetase inhibitory action and is therefore useful as a pharmaceutical for the treatment·prevention of hypercholesterolemia, hyperlipemia or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物：[其中，X1代表可能酯化或类似基团的羧基；Y1代表单键，-O-或-N（R1）-；A1、A2和A3中至少有一个是由以下式（2）表示的基团：-R2-a1-R3-a2 →其中，R2代表二价的C2-12碳氢基团，R3代表单键或二价的C1-12碳氢基团，a1和a2分别代表单键，-S-，-SO-，-SO2-，-SO2NH-，-O-，-N（R4）-，-CON（R5）-，-C（=O）-或-Si（R6）（R7）-，→表示与Q1、Q2或Q3结合}，A1、A2和A3中剩余的一个或两个是相同或不同的，并且每个独立地表示由以下式（3）表示的基团：-R8-a3-R9-a4 →其中，R8和R9分别代表单键或二价的C1-12碳氢基团，a3和a4分别代表单键，-S-，-SO-，-SO2-，-SO2NH-，-O-，-N（R10）-，-CON（R11）-，-C（=O）-或-SI（R12）（R13）-，→表示与Q1、Q2或Q3结合}；Q1、Q2和Q3中至少有一个代表环烃基或杂环烃基，剩余的一个或两个分别代表氢原子，可能酯化的羧基，碳氢基团或杂环烃基的其中一个或两个]或其盐；以及包括其作为有效成分的药物。该化合物表现出强烈的角鲨烯合酶抑制作用，因此可用作治疗高胆固醇血症、高脂血症或动脉硬化的药物。
• Adenine conjugate compounds and their use as vaccine adjuvants
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10597397B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  The present specification relates to adenine conjugate compounds represented by the formula (1), wherein A, L1, L2, X1, R1, R2, R3, and m are as defined herein, or their pharmaceutically acceptable salts. Compounds of formula (1) have immunostimulating properties and may therefore be useful in therapy, for example as vaccine adjuvants. The present specification also relates to a process for preparing adenine conjugate compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to pharmaceutical compositions comprising adenine conjugate compounds and their pharmaceutically acceptable salts.

  本说明书涉及由式（1）表示的腺嘌呤共轭化合物，其中 A、L1、L2、X1、R1、R2、R3 和 m 如本文所定义，或它们的药学上可接受的盐类。式（1）化合物具有免疫刺激特性，因此可用于治疗，例如用作疫苗佐剂。本说明书还涉及制备腺嘌呤共轭化合物及其药学上可接受的盐的工艺，以及包含腺嘌呤共轭化合物及其药学上可接受的盐的药物组合物。
• SEN, STEPHANIE E.;WAWRZENCZYK, CZESLAW;PRESTWICH, GLENN D., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1698-1701
  作者：SEN, STEPHANIE E.、WAWRZENCZYK, CZESLAW、PRESTWICH, GLENN D.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3360864B1

  公开（公告）日：2021-04-28
• ADENINE CONJUGATE COMPOUNDS AND THEIR USE AS VACCINE ADJUVANTS
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20180282334A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present specification relates to adenine conjugate compounds represented by the formula (1), wherein A, L 1 , L 2 , X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , and m are as defined herein, or their pharmaceutically acceptable salts. Compounds of formula (1) have immunostimulating properties and may therefore be useful in therapy, for example as vaccine adjuvants. The present specification also relates to a process for preparing adenine conjugate compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to pharmaceutical compositions comprising adenine conjugate compounds and their pharmaceutically acceptable salts.

  本规范涉及由式（1）表示的腺嘌呤共轭化合物，其中A、L1、L2、X1、R1、R2、R3和m如本文所定义，或其药用盐。式（1）的化合物具有免疫刺激性质，因此可能在治疗中有用，例如作为疫苗佐剂。本规范还涉及制备腺嘌呤共轭化合物及其药用盐的方法，以及包含腺嘌呤共轭化合物及其药用盐的药物组合物。