(2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-3-methyl-1-oxonaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate | 503443-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-3-methyl-1-oxonaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,6S)-2-[(E)-2-[(3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 503443-55-8
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₄
• 分子量: 431.616
• InChiKey: QNYKAHUMLTWFJY-WHBWFHBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-3-methyl-1-oxonaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-1-methoxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-3-methyl-1-oxonaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3