(+/-)-ambliol-A | 76215-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-ambliol-A
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(E)-6-(furan-3-yl)-3-methylhex-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 76215-30-0；105663-36-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: GWDLJHLACNCUDH-XNRXLRPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢紫罗兰酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Celite 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (+/-)-ambliol-A
  参考文献：
  名称：

  呋喃萜类的研究：（±）-Ambliol-A和树胶蛋白的立体选择性全合成

  摘要：

  （±）-Ambliol-A（1）以α-紫罗兰酮和[3-（3'-呋喃基）丙基]三苯基溴化（（3）为原料，以高立体选择性完全合成。在利用3与可商购的酮11一起进行的另一尝试中，也已经实现了Dendrolasin（12）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00509-7

文献信息

• Modular terpene synthesis enabled by mild electrochemical couplings
  作者：Stephen J. Harwood、Maximilian D. Palkowitz、Cara N. Gannett、Paulo Perez、Zhen Yao、Lijie Sun、Héctor D. Abruña、Scott L. Anderson、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.abn1395

  日期：2022.2.18

  biosynthesis is a case study of how the logic of a modular design can lead to diverse structures with unparalleled efficiency. This work leverages modern nickel-catalyzed electrochemical sp 2 –sp 3 decarboxylative coupling reactions, enabled by silver nanoparticle–modified electrodes, to intuitively assemble terpene natural products and complex polyenes by using simple modular building blocks. The step change

  萜烯的合成是一个广泛的研究领域，它深深地融入了化学史。萜烯生物合成是一个案例研究，说明模块化设计的逻辑如何以无与伦比的效率产生多样化的结构。这项工作利用现代镍催化电化学 sp2个–sp3个由银纳米粒子修饰的电极实现的脱羧偶联反应，通过使用简单的模块化构建块直观地组装萜烯天然产物和复杂的多烯。通过可扩展制备 13 种复杂萜烯，可以最大限度地减少保护基团操作、官能团相互转化和氧化还原波动，证明了这种方法在效率上的阶跃变化。通过各种光谱和分析技术深入研究了基本功能化电极的机械方面。
• Biomimetic cyclization of ambliofuran and analog by using mercury(II) triflate/N,N-dimethylanilline complex: Synthesis of (±) -Ambliol-A
  作者：Mugio Nishizawa、Hidetoshi Yamada、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83973-8

  日期：1986.1

  Biomimetic cyclization of ambliofuran with mercury(II) triflate/N,N-dimethylaniline complex is initiated from the internal double bond (Δ7) in high selectivity, whereas the corresponding sulfone is cyclized from terminal (Δ15) olefin to give marginatan skeleton.

  的ambliofuran仿生环化汞（II），三氟甲磺酸/ N，N-二甲基苯胺复合物从内双键（Δ发起7在高选择性），而相应的砜是从终端（Δ环化15）烯烃，得到marginatan骨架。