24,25-epoxylanosterol | 18303-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 24,25-epoxylanosterol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R)-4-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)butan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 18303-41-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: KRTLKZNAWAMORA-HICKBLNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,25-epoxylanosterol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,5R,10S,13R,14R,17R,20R)-25-azido-24-hydroxylanosterol-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  三取代环氧化物的二乙基叠氮化物开口的区域和立体选择性以及3度叠氮醇加合物向类异戊二烯氮丙啶的转化。

  摘要：

  据报道在11种三取代的萜烯环氧化物与Et（2）AlN（3）在甲苯中反应形成的邻位叠氮醇的区域异构体比率（3度，2度/ 2度，3度），在某些情况下是立体化学。根据马尔可夫尼科夫取向和类似S（N）1的过渡态，取代度更高的叠氮化物通常占主导地位（3度，2度/ 2度，3度比率>或= 40：1到2.5-1）。用乙酸6，7-环氧香叶酯（1：2.5）和顺式1,2-环氧li烯（1：3.3至1:10）观察到逆向的区域异构体比率。由2,3-环氧香叶醇，2,3-环氧法尼醇和2,3-环氧神经醇形成的叔叠氮基二醇为单一异构体，其构型在C3处反转（对于C（10）叠氮基，>或= 35-40：1二醇）。区域选择性受到环氧底物（OH，OAc和OSi-tBuMe（2）），Et（2）AlN（3）的当量和添加剂（EtOAc或EtOH）的存在和接近程度的影响。通过考虑拟议的二乙基铝环磷鎓离子中间体和过渡态的结构和立体电子特征，以及

  DOI：

  10.1021/jo026506c
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 六氟异丙醇 、 二氢吡啶 、 氧气 、 1,2,3,10a-tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到24,25-epoxylanosterol
  参考文献：
  名称：

  分子氧对烯烃的有机催化环氧化和烯丙基氧化

  摘要：

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc03029a

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING EYE DISORDERS OR DISEASES
  申请人：YouHealth Biotech, Limited

  公开号：US20170218009A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Described herein are compounds that inhibit or prevent protein aggregation, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with protein aggregation.

  本文描述了抑制或预防蛋白质聚集的化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与蛋白质聚集相关的病症、疾病或疾病的方法。
• 一种化合物及其在治疗白内障中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN107312053B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明公开了一种化合物及其在治疗白内障中的应用。所述化合物的结构式如式Ⅰ所示。式Ⅰ所示化合物、其前药或其药学上可接受的盐可用于阻止、缓解或者逆转晶状体蛋白在细胞内的聚集；在晶状体细胞中，90％以上的蛋白组分是晶状体蛋白(crystallin，CRY)，包括α‑、β‑和γ‑CRY三个家族，而晶状体蛋白发生突变后，会引发细胞内的蛋白聚集，导致白内障疾病，本发明将选取α‑CRY家族突变体αA‑Y118D、αB‑R120G、β‑CRY家族突变体βB2‑V187E、γ‑CRY家族突变体γC‑G129C和γD‑W43R为白内障疾病的研究模型检测了本发明化合物的效果。本发明提供的具有新颖结构的小分子，与现有的小分子(如C29，Science,350,674)相比，在抑制细胞内晶状体蛋白突变导致的蛋白聚集具有更好的活性，且提高药物的可被机体吸收性，并且对正常晶状体细胞没有毒副作用。
• A High-Throughput Screening Platform Identifies FDA-Approved Drugs That Inhibit SREBP Pathway Activation
  作者：Chiaki T. Ishida、Casie S. Kubota、Evan Carlyle、Takashi Tsukamoto、Peter J. Espenshade

  DOI：10.1021/acschembio.4c00354

  日期：2024.8.16