Acetic acid (E)-(S)-3-((1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-1-methyl-allyl ester | 737763-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (E)-(S)-3-((1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-1-methyl-allyl ester
• 英文别名: [(E,2S)-4-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 737763-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: YXPQGIWYAHEHBI-BSUPQQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(S)-3-((1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-1-methyl-allyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-[(E)-(S)-3-((S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-1-methyl-allyloxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Acetic acid (E)-(S)-3-((1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541

文献信息

• First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.52.780

  日期：——

  The synthesis of cucurbitaxanthin A 1 was accomplished via the C15-3,6-epoxides 7e and 7f prepared by regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 6e and 6f.

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。