methyl 2,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranoside | 19131-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside；methyl-2,6-didesoxy-β-L-arabino-hexopyranoside；Methyl-2-deoxy-β-L-rhamnopyranosid；β-Methyl-olivosid；(2S,3R,4S,6S)-6-methoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 19131-11-4
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QNKOVWCOVLYPKR-AXMZGBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl-2,4,6-tridesoxy-4-methylamino-β-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-2,6-二脱氧氧基-α-et-β-l-lyxo-et-核糖己吡喃糖核苷亲核反应活性物质

  摘要：

  摘要3,4-脱水-2,6-二脱氧-α-和-β-l-lyxo-和-ribo-hexopyranosides甲基与叠氮化钠，氨水，甲基和二甲基胺以及甲醇钠的开环反应分别为研究过。区域选择性是根据空间和构象因素来解释的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88235-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-6-Methoxy-7-phenyl-hept-2-yn-4-ol 在 palladium on activated charcoal 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 air 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium thiosulfate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074

文献信息

• De novo highly stereocontrolled synthesis of 2,6-dideoxy sugars by use of 2,6-anhydro-2-thio sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Takehito Yoshida、Satsuki Mukaiyama、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89016-9

  日期：1991.12

  ribo -hexopyranose ( l -digitoxose) ( 33 ) have been stereospecifically synthesized through a highly stereoselective addition of a nucleophilic reagent to the C-3 carbonyl groups of methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-α- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 11 ) or methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-β- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 12 ) possessing 2,6-anhydro-2-thio structures. Anomers 11

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2
• Hoffmann, Reinhard W.; Metternich, Rainer; Lanz, Joachim W., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 881 - 888
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Metternich, Rainer、Lanz, Joachim W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of daunosamine
  作者：Guenter Grethe、Toomas Mitt、Thomas H. Williams、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00174a028

  日期：1983.12
• GILLERON, M.;FOURNIE, J. J.;POUGNY, J. R.;PUZO, G., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N, C. 733-748
  作者：GILLERON, M.、FOURNIE, J. J.、POUGNY, J. R.、PUZO, G.

  DOI：——

  日期：——