(4S,6S)-6-Methoxy-7-phenyl-hept-2-yn-4-ol | 873925-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4S,6S)-6-Methoxy-7-phenyl-hept-2-yn-4-ol
• CAS: 873925-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GVMRNTZGJJEAPS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-Methoxy-7-phenyl-hept-2-yn-4-ol 在 palladium on activated charcoal 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 air 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium thiosulfate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,6S)-6-Methoxy-7-phenyl-hept-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发异源级联环化：非酸性条件下的聚醚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]单电子氧化已被用于引发均相级联环化反应，该反应在基本上中性的条件下形成聚醚化合物。该反应通过均苄基醚衍生的自由基阳离子的介观苄基碳-碳键裂解而进行，随后形成分子内环氧化物离子，导致进一步环化。可以通过改变底物的形貌制备低聚四氢呋喃和四氢吡喃结构。

  DOI：

  10.1021/ol0261074

文献信息

• Oxidatively generated electrophiles as initiators of epoxide cascade cyclization processes
  作者：V. Satish Kumar、Shuangyi Wan、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.055

  日期：2005.10

  Oxidatively generated oxocarbenium ions are shown to be effective promoters of polyepoxide cascade cyclization reactions to form polyether compounds. The reaction conditions are neutral, ensuring that background acid-mediated processes are not operative and that other acid-sensitive functional groups, such as acetals, can be incorporated into cyclization substrates. While 5-exo pathways are more common that 6-endo pathways, a rational design has been employed to access tetrahydropyranyl ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.