{9-[(2R,3R,4R,5R)-5-{[(S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylamino]-hydroxy-phosphoryloxymethyl}-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-phosphoramidic acid monocyclopentyl ester | 199182-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: {9-[(2R,3R,4R,5R)-5-{[(S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylamino]-hydroxy-phosphoryloxymethyl}-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-phosphoramidic acid monocyclopentyl ester
• CAS: 199182-36-0
• 化学式: C₄₂H₈₄N₆O₁₂P₂Si₄
• 分子量: 1039.45
• InChiKey: ZDBDAIOMSWFGSM-IELSHUIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  223.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {9-[(2R,3R,4R,5R)-5-{[(S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylamino]-hydroxy-phosphoryloxymethyl}-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-phosphoramidic acid monocyclopentyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 以70%的产率得到(9-{(2R,3R,4S,5R)-5-[((S)-2,3-Dihydroxy-propionylamino)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-phosphoramidic acid monocyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Study Towards Total Synthesis of Antibiotic Agrocin 84

  摘要：

  A versatile synthetic route to compound 2 - an analog of the naturally occurring bacteriocin Agrocin 84 is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006192
• 作为产物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester cyclopentyl ester 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 二氯乙酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 {9-[(2R,3R,4R,5R)-5-{[(S)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionylamino]-hydroxy-phosphoryloxymethyl}-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-phosphoramidic acid monocyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Study Towards Total Synthesis of Antibiotic Agrocin 84

  摘要：

  A versatile synthetic route to compound 2 - an analog of the naturally occurring bacteriocin Agrocin 84 is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006192