(1S,2R,3R,5R)-5-benzyloxy-3-<(1R,2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxypropyl>-1-(methoxymethoxy)-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane | 141318-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-5-benzyloxy-3-<(1R,2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxypropyl>-1-(methoxymethoxy)-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane
• CAS: 141318-33-4
• 化学式: C₃₀H₅₆O₇Si₂
• 分子量: 584.941
• InChiKey: CJCLQKXZNCKYOG-OROIKLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-5-benzyloxy-3-<(1R,2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxypropyl>-1-(methoxymethoxy)-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-((1S,2R,3S,5R)-5-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-2-triethylsilanyloxy-cyclohexyl)-2,3-bis-methoxymethoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-5-benzyloxy-3-hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 potassium hexamethyldisilazane 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,5R)-5-benzyloxy-3-<(1R,2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-dihydroxypropyl>-1-(methoxymethoxy)-2-(triethylsilyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406

文献信息

• Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Yoshikawa、Toshihide Taki、Shigeki Yokoi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00344-f

  日期：1995.4

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.