methyl (1'R,2'R,3'aR,6'aS)-2'-acetyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-carboxylate | 110537-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1'R,2'R,3'aR,6'aS)-2'-acetyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-carboxylate
• CAS: 110537-08-1；116949-09-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: PPBPSHMUTQZZFN-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,2'R,3'aR,6'aS)-2'-acetyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-carboxylate 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XIE ZHUO-FENG; SUEMUNE HIROSHI; SAKAI KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 11, 838-839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid diethyl diester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 Hansenula anomala 、 三氟化硼 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 、 thallium(III) nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (1'R,2'R,3'aR,6'aS)-2'-acetyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Using microbial reduction to synthesize carbacyclin.

  摘要：

  微生物还原7-甲氧羰基双环[4.3.0]壬-3-烯-8-酮((±)-3)得到了具有光学活性的(-)-3，该化合物通过使用三氧化二铊进行环收缩高效转化为中间体(11)，进而用于合成卡巴环素(1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3058