(7,7-dimethylnorborn-2R-yl)-acetaldehyde | 135897-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7,7-dimethylnorborn-2R-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4S)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetaldehyde
• CAS: 135897-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JNVCKNIPPSWHIF-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7,7-dimethylnorborn-2R-yl)-acetaldehyde 在 盐酸 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (7,7-dimethylnorborn-2R-yl)-(R,S)-alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型高强度人工甜味剂（S）-天冬氨酰-（7,7-二甲基降冰片-2R-基）-（S）-丙氨酸甲酯的合成方法的改进

  摘要：

  （S）-天冬氨酰-（7,7-二薄荷基降冰片烯-2R-基）-（S）-丙氨酸甲酯（1）由（+）-α-苯甲醇（3）作为手性合成子以九步合成。表现甜度所需的控制1的侧链立体化学的关键步骤是烯烃4的催化加氢甲酰化和使用酰基转移酶I的外消旋氨基酸9的酶促拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88486-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-endo-(+)-fenchylalcohol 在 aluminum oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (7,7-dimethylnorborn-2R-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型高强度人工甜味剂（S）-天冬氨酰-（7,7-二甲基降冰片-2R-基）-（S）-丙氨酸甲酯的合成方法的改进

  摘要：

  （S）-天冬氨酰-（7,7-二薄荷基降冰片烯-2R-基）-（S）-丙氨酸甲酯（1）由（+）-α-苯甲醇（3）作为手性合成子以九步合成。表现甜度所需的控制1的侧链立体化学的关键步骤是烯烃4的催化加氢甲酰化和使用酰基转移酶I的外消旋氨基酸9的酶促拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88486-6

文献信息

• An improved synthesis of (S)-aspartyl-(7,7-dimethylnorborn-2R-yl)-(S)-alanine methyl ester, a new high intensity artificial sweetener
  作者：Yoshifumi Yuasa、Toru Watanabe、Akira Nagakura、Haruki Tsuruta、George A. King、James G. Sweeny、Guillermo A. Iacobucci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88486-6

  日期：1992.1

  (S)-Aspartyl-(7,7-dimenthylnorborn-2R-yl)-(S)-alanine methyl ester (1) was synthesized in nine steps from (+)-α-fenchyl alcohol (3) as a chiral synthon. Crucial steps for controlling the side-chain stereochemistry of 1, required for the manifestation of sweetness, were the catalytic hydroformylation of the olefin 4 and the enzymatic resolution of the racemic amino acid 9 using acylase I.

  （S）-天冬氨酰-（7,7-二薄荷基降冰片烯-2R-基）-（S）-丙氨酸甲酯（1）由（+）-α-苯甲醇（3）作为手性合成子以九步合成。表现甜度所需的控制1的侧链立体化学的关键步骤是烯烃4的催化加氢甲酰化和使用酰基转移酶I的外消旋氨基酸9的酶促拆分。