2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)acetic acid | 141333-59-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenylacetic acid
• CAS: 141333-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: TZOQJUPGIHWTDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)acetic acid 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINONES FOR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] PYRIMIDINONES POUR USAGE MÉDICAMENTEUX

  摘要：

  提供了I式化合物，其中虚线、R1、R2、R3、R4、R6、R7、m和n的含义在描述中给出，以及其药学上可接受的衍生物。这些化合物可用作PDE7和特别是PDE4的抑制剂，因此可用于治疗与炎症有关的疾病和病状。

  公开号：

  WO2011114103A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pheynl or benzyl-substituted rolipram-based compounds for and method of

  摘要：

  含有苯基或苄基取代基的Rolipram基PDE IV抑制剂的化学式为：##STR1## 其中X.sub.1和X.sub.2可以相同或不同，且每个都是O或S；R.sub.1选自氢、饱和或不饱和的直链或支链C.sub.2-12烷基、含有3-10个碳原子的环烷基和环烷基-烷基基团；R.sub.2 = R.sub.1或-CH.sub.3；R.sub.3是氢、卤素或饱和或不饱和的直链或支链C.sub.1-12烷基、含有3-7个碳原子的环烷基或环烷基-烷基基团；Z是选择自-CH.sub.2CONH-或-CH.sub.2NHCO-的连接；R.sub.4是苯基或苄基，可以是未取代或取代有一个或多个卤素原子、烷基、羟基、氰基、羧基、烷氧基、烷氧羰基、酰胺、羧酰胺、取代或未取代的氨基、含有3-10个碳原子的环烷基和环烷基-烷基基团、芳基或芳基-烷基基团，优选含有约6-10个碳原子的杂环基团，其环中含有氮、氧或硫；烷基、烷氧基、环烷基、环烷基-烷基、芳基和芳基-烷基基团是饱和或不饱和的，未取代或取代有卤素原子、羟基、氰基、羧基、烷氧基、烷氧羰基、酰胺、羧酰胺或取代或未取代的氨基，或一个或多个具有1-3个碳原子的低烷基；但R.sub.4不能取代有多于一个甲氧基。与茶碱或Rolipram相比，具有更好的PDE III抑制选择性。还公开了含有该化合物的制药组合物和治疗方法。

  公开号：

  US05591776A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIES FOR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINONE POUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2010029299A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  There is provided compounds of formula (I). wherein the dotted lines, R1, R2, R3, R4, R6, R7, m and n have meanings given in the description, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, which compounds are useful as inhibitors of PDE7 and, particularly, PDE4, and therefore of use e.g. in the treatment of diseases and conditions associated with inflammation.

  提供了式(I)的化合物，其中虚线，R1，R2，R3，R4，R6，R7，m和n的含义如描述中所示，并且其药物可接受衍生物，这些化合物有用作为PDE7和特别是PDE4的抑制剂，因此可用于治疗与炎症相关的疾病和病况。
• Substituted benzoxazoles
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US05665737A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel compounds which are effective PDE IV inhibitors are disclosed. The compounds possess improved PDE IV inhibition as compared to theophylline or rolipram, with improved selectivity with regard to, e.g., PDE III inhibition.

  本发明揭示了一种有效的PDE IV抑制剂新化合物。与茶碱或罗利帕姆相比，这些化合物具有更好的PDE IV抑制效果，并且在与PDE III抑制方面具有更好的选择性。
• Benzoxazoles
  申请人：Euro-Celtique, S.A.

  公开号：US06372770B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  Novel compounds which are effective PDE IV inhibitors are disclosed. The compounds possess improved PDE IV inhibition as compared to theophylline or rolipram, with improved selectivity with regard to, e.g., PDE III inhibition.

  本发明揭示了一种有效的PDE IV抑制剂新化合物。与茶碱或洛美沙韦相比，这些化合物具有改善的PDE IV抑制作用，并具有改善的选择性，例如PDE III抑制作用。
• 氘代5-苯基哌啶-2-酮类化合物及其用途
  申请人：阿斯诺来（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN117658752A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种氘代5‑苯基哌啶‑2‑酮类化合物及其用途。本发明的氘代5‑苯基哌啶‑2‑酮类化合物具体为氘代化合物17。该氘代化合物17保持了对PDE4的抑制活性，能够延长半衰期，增强代谢稳定性，且能显著调节神经细胞的活性，具有良好的药物开发前景。#imgabs0#
• Novel Cyclic Compounds as Potent Phosphodiesterase 4 Inhibitors
  作者：Wei He、Fu-Chih Huang、Barbara Hanney、John Souness、Bruce Miller、Guyan Liang、Jon Mason、Stevan Djuric

  DOI：10.1021/jm970575f

  日期：1998.10.1

  The synthesis and biological activity of a novel series of 2,2-disubstituted indan-1,3-dione-based PDE4 inhibitors are described. This structurally unique class of PDE4 inhibitors is markedly different from the known PDE4 inhibitors such as RP 73401 (2) and CDP 840 (3). Structure-activity relationship (SAR) studies led to the identification of inhibitors with nanomolar potency and oral activity in a murine endotoxemia model for TNF-alpha inhibition. Unlike other classical PDE4 inhibitors, several analogues were found to be nonemetic in a canine emesis model at intravenous doses of up to 3 mg/kg.