2,3-epoxy-1-2'-methoxymethoxyphenyl-3-phenylpropanone | 95280-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-2'-methoxymethoxyphenyl-3-phenylpropanone
• 英文别名: [2-(Methoxymethoxy)phenyl]-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 95280-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CFCHLWZVBCPJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-2'-methoxymethoxyphenyl-3-phenylpropanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 4852 - 4857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-methoxymethylchalcone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到2,3-epoxy-1-2'-methoxymethoxyphenyl-3-phenylpropanone
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 4852 - 4857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective epoxidation of electron-deficient olefins with molecular oxygen via conjugated olefins epoxidation and BHT hydroxylation
  作者：Jia Nie、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-024-2128-7

  日期：2024.9

  The chemoselective epoxidation of electron-deficient olefins in the presence of electron-rich alkene moieties is reported. This chemoselective epoxidation strategy undergoes a conjugated olefin epoxidation and BHT hydroxylation process to give various useful oxiranes in high yields, especially for the 2-substituted 2-trifluoromethyloxiranes. Importantly, this protocol features mild conditions, is transition-metal

  报道了在富电子烯烃部分存在下缺电子烯烃的化学选择性环氧化。这种化学选择性环氧化策略经历了共轭烯烃环氧化和BHT羟基化过程，以高产率得到各种有用的环氧乙烷，特别是2-取代的2-三氟甲基环氧乙烷。重要的是，该协议的特点是条件温和，不含过渡金属，操作简单，克级可扩展，并且能够耐受不同的官能团。通过该方案顺利合成了候选药物HSD-16。机理研究表明分子氧是末端氧化剂和环氧乙烷的O源。