teulamifin B | 115404-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: teulamifin B
• 英文别名: Teubotrin；(1R,6S,7R,11R,13R)-7-[(2S)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyethyl]-11-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-13-methyl-9-oxatricyclo[5.3.3.01,6]tridec-2-en-8-one
• CAS: 115404-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: NGSYRDXEWFLBAS-LTPBQMFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  teulamifin B 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以69%的产率得到(6aS,7R,8R,10R,10aR)-7-((S)-2-Furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-10-hydroxy-8-methyl-3,5,6,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新新戊二烯双萜tebotartrin的一些化学转化

  摘要：

  从天然起始新-clerodane二萜teubotrin（1）几个新-clerodane衍生物（3 - 7，9 - 11）已经被获得。天然存在的二萜类化合物teuscordinon（12）也已由teeubotrin（1）合成，从而显示出这些转化中的某些如何可用于合成其他天然新新环戊烷二萜。后者由于其作为昆虫拒食剂的活性和其他重要的生物学特性而受到关注。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96062-4
• 作为产物：
  描述：

  montanin E 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以15%的产率得到teulamifin B
  参考文献：
  名称：

  一些6,19充氧4α的环氧乙烷开反应，18-环氧-新-clerodanes分离自香科科属。它们的衍生物的生物发生和拒食活性

  摘要：

  一些在C-6和C-19碳上具有氧化功能的4α，18-环氧-新环戊烷二萜类化合物已与几种试剂进行了环氧乙烷开放反应，从而获得了氯醇，4-羟基-6,18-醚，4-羟基-18 - O-甲基和18- O-乙酰基衍生物，烯丙基C-18伯醇和4,6,18和4,6,19-原乙酸酯。这些结果表明，C-6的官能团及其立体化学决定了反应的过程，并影响了C-4不对称中心构型的保留或反转。根据这些反应，对从Teucrium中分离出的一些新新环戊烷二萜类化合物的生物发生途径进行了假设。提出了物种。此外，在这些衍生物中建立C-4立体化学的有用标准，以及通过X射线衍射分析明确鉴定单宁E结构的生物学方法，以及在生物学检测中作为几种非杀虫剂的昆虫拒食剂而获得的结果。还报道了天然的新环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80701-8

文献信息

• Teulamifin B, a neo-clerodane diterpenoid from Teucrium lamiifolium and T. Polium
  作者：Peter Y. Malakov、Iva M. Boneva、Georgi Y. Papanov、Stefan L. Spassov

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80290-5

  日期：——

  Abstract From the aerial parts of Teucrium lamiifolium and T. polium , a neo-clerodane diterpenoid, teulamifin B has been isolated, besides the previously known diterpenoids 19-deacetylteuscorodol and teucroxide. The structure of teulamifin B[15,16-epoxy-6β,12 S ,18-trihydroxy-neo-cleroda-3,13(16),14-trien20,19-olide] was established by chemical and spectroscopic means and by correlation with 19-deacetylteuscorodol

  摘要 从 Teucrium lamiifolium 和 T. polium 的地上部分，除了先前已知的二萜类化合物 19-deacetylteuscorodol 和 teucroxide 之外，还分离了一种新克罗丹二萜类化合物 teulamifin B。teulamifin B[15,16-epoxy-6β,12 S,18-trihydroxy-neo-cleroda-3,13(16),14-trien20,19-olide]的结构是通过化学和光谱手段以及相关性建立的与 19-脱乙酰基丁香醇。
• MALAKOV, PETER Y.;BONEVA, IVA M.;PAPANOV, GEORGI Y.;SPASSOV, STEFAN L., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1141-1143
  作者：MALAKOV, PETER Y.、BONEVA, IVA M.、PAPANOV, GEORGI Y.、SPASSOV, STEFAN L.

  DOI：——

  日期：——
• Oxirane-opening reactions of some 6,19-oxygenated 4α,18- epoxy-neo-clerodanes isolated from Teucrium. Biogenesis and antifeedant activity of their derivatives
  作者：Benjamín Rodríguez、María C. de la Torre、Aurea Perales、Peter Y. Malakov、Georgy Y. Papanov、Monique S.J. Simmonds、Wally M. Blaney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80701-8

  日期：1994.5

  functionality at C-6 and its stereochemistry determine the course of the reaction and affect the retention or inversion of the configuration at the C-4 asymmetric centre. In the light of these reactions, a hypothesis on the biogenetic pathway of some neo-clerodane diterpenoids isolated from Teucrium species is proposed. Moreover, useful criteria for establishing the stereochemistry at C-4 in these derivatives

  一些在C-6和C-19碳上具有氧化功能的4α，18-环氧-新环戊烷二萜类化合物已与几种试剂进行了环氧乙烷开放反应，从而获得了氯醇，4-羟基-6,18-醚，4-羟基-18 - O-甲基和18- O-乙酰基衍生物，烯丙基C-18伯醇和4,6,18和4,6,19-原乙酸酯。这些结果表明，C-6的官能团及其立体化学决定了反应的过程，并影响了C-4不对称中心构型的保留或反转。根据这些反应，对从Teucrium中分离出的一些新新环戊烷二萜类化合物的生物发生途径进行了假设。提出了物种。此外，在这些衍生物中建立C-4立体化学的有用标准，以及通过X射线衍射分析明确鉴定单宁E结构的生物学方法，以及在生物学检测中作为几种非杀虫剂的昆虫拒食剂而获得的结果。还报道了天然的新环戊烷衍生物。
• Some chemical transformations of the neo-clerodane diterpene teubotrin
  作者：Peter Y. Malakov、Maria C. de la Torre、Benjamín Rodríguez、Georgi Y. Papanov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96062-4

  日期：1991.1

  9-11) have been obtained. The naturally occurring diterpenoid teuscordinon (12) has also been synthesized from teubotrin (1), showing thereby how some of these transformations can be useful for the synthesis of other natural neo-clerodane diterpenes. The latter are of interest due to their activity as insect antifeedants and other important biological properties.

  从天然起始新-clerodane二萜teubotrin（1）几个新-clerodane衍生物（3 - 7，9 - 11）已经被获得。天然存在的二萜类化合物teuscordinon（12）也已由teeubotrin（1）合成，从而显示出这些转化中的某些如何可用于合成其他天然新新环戊烷二萜。后者由于其作为昆虫拒食剂的活性和其他重要的生物学特性而受到关注。