((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-piperidin-2-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 374777-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-piperidin-2-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 374777-56-7
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₇P
• 分子量: 313.288
• InChiKey: SSEBBKSIULEALE-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-piperidin-2-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-piperidin-2-ylmethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical-Enzymatic Synthesis of Iminocyclitol Phosphonic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<596::aid-adsc596>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 acid phosphatase 、 叠氮化锂 、 草酰氯 、 过氧化氢异丙苯 、 fuculose 1-phosphate aldolase (EC 4.1.2.17) 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~37.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 ((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-piperidin-2-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical-Enzymatic Synthesis of Iminocyclitol Phosphonic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<596::aid-adsc596>3.0.co;2-v