3-methoxy-6-(phenylethynyl)pyridazine | 68321-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-6-(phenylethynyl)pyridazine
• 英文别名: 3-methoxy-6-(2-phenylethynyl)pyridazine
• CAS: 68321-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: USYGCEGNUDWVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  415.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-(phenylethynyl)pyridazine 、 硫酸 在 溶剂黄146 、 ice 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give 2-(6-methoxy-3-pyridazinyl)-1-phenylethanone (24.53 g) as yellow crystals的产率得到2-(6-Methoxy-3-pyridazinyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrimidine compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  以下式子（I）的氨基嘧啶化合物，其中Q为（a）或（b），其中R和R'分别为可选取代芳基或杂环基，R5为氢，卤素，低级烷基，可选取代羟基，可选取代氨基（可形成含N杂环基），可选取代巯基，低级烷基磺酰基或低级烷基磺基，X为氧或硫；R1为氢，可选取代低级烷基或环（低级）烷基，其可被氧原子打断；R2和R3分别为氢、低级烷基、酰基、芳基或杂环（低级）烷基，R2和R3可以与它们附着的N原子结合形成含N杂环基；或其盐。本发明的氨基嘧啶化合物（I）及其盐是腺苷受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、痴呆症（例如阿尔茨海默病、脑血管痴呆、帕金森病伴随的痴呆等）、帕金森病、焦虑症、疼痛、脑血管疾病（例如中风等）、心力衰竭等。

  公开号：

  US20050043315A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 正丁基锂 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 Eosin Y 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-methoxy-6-(phenylethynyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  可见光催化亚烷基二铵盐与炔基羧酸的脱羧烷基化反应：通过有机光氧化还原催化直接进入芳基炔烃

  摘要：

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900603

文献信息

• Decarboxylative/Sonogashira-type cross-coupling using PdCl₂(Cy*Phine)₂
  作者：Yong Yang、Yee Hwee Lim、Edward G. Robins、Charles W. Johannes

  DOI：10.1039/c6ra12916a

  日期：——

  Expedient protocol to access a wide range of internal alkynes and symmetrical di(heteroaryl)alkynesviatandem decarboxylative–Sonogashira cross-coupling.

  通过串联脱羧化-Sonogashira交叉偶联方法访问广泛的内部炔烃和对称的双(杂环烷基)炔烃。
• Alkynylation of halopyridazines and their N-oxides.
  作者：AKIO OHSAWA、YOSHIHITO ABE、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.28.3488

  日期：——

  Various 3-alkynylpyridazines have been prepared by cross-coupling of 3-halopyridazines and monosubstituted acetylenes in Et2NH with Pd (PPh3)2Cl2-CuI as a catalyst. Though the alkynylation of 3-chloropyridazine 1-oxides afforded 3-alkynylpyridazine 1-oxides, attempts to obtain 3-chloropyridazine 2-oxides were unsuccessful. N-Oxidation of 3-alkynylpyridazines with m-chloroperbenzoic acid yielded their 1-oxides exclusively

  以 Pd (PPh3)2Cl2-CuI 为催化剂，通过 3-卤哒嗪和单取代炔烃在 Et2NH 中的交叉偶联，制备了各种 3-炔基哒嗪。虽然 3-氯哒嗪 1-氧化物的炔化反应得到了 3-炔基哒嗪 1-氧化物，但试图得到 3-氯哒嗪 2-氧化物的尝试并不成功。3-alkynylpyridazines 与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应只能得到它们的 1-氧化物。
• A straightforward copper-free palladium methodology for the selective alkynylation of a wide variety of S-, O-, and N-based mono- and diheterocyclic bromides and chlorides
  作者：Samer Saleh、Michel Picquet、Philippe Meunier、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.009

  日期：2009.8

  High-yield alkynylations are successfully achieved by a simple and widely accessible catalytic system for an unprecedented variety of heterocyclic bromides and chlorides in position -2, -3 or -5: pyridine, quinoline, thiophene, furan, thiazole, benzothiazole, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, dioxepin halides are efficiently functionalized in short time reactions. This copper-free methodology employs 1 mol% palladium only, with inexpensive PPh3 and amine base. The ionic liquid solvent allows a straigtforward separation of products and recycling opportunity. Unsuitable substrates and secondary reactions are also reported in order to point out further progress in cross-coupling using ionic liquids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Unsymmetrical 3,6-Disubstituted Pyridazines. A Palladium-Catalyzed Approach from 3-Iodopyridazines
  作者：Tandy L. Draper、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo00108a049

  日期：1995.2
• OHSAWA AKIO; ABE YOSHIHITO; IGETA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3488-3493
  作者：OHSAWA AKIO、 ABE YOSHIHITO、 IGETA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——