lactam | 955363-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: lactam
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；6,6-dimethyl-3-azabicyclo-[3.1.0]-hexan-2-one；6,6-Dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 955363-90-3
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD13176181
• 分子量: 125.17
• InChiKey: NOEANOXILSYOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactam 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91.7 %的产率得到6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  一种利用内酯制备6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的方法

  摘要：

  本发明提供了一种利用内酯制备6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷的方法，是通过氨化、环合、还原三步反应而得，此工艺的原料6,6‑二甲基‑2‑氧代‑3‑氧杂双环[3.1.0]己烷成本低于卡隆酸酐，且相对卡龙酸酐，其制备方法更简单。另外，还原时只需要还原一个酰胺，相对传统工艺的卡龙酰亚胺更易还原，减少了还原剂的用量，安全性更高，大幅降低了6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷的成本，工业化简单易行，具有巨大的经济价值和社会价值。

  公开号：

  CN115304537A
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 在 氨 、 水 、 sodium ethanolate 、 potassium acetate 、 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 lactam
  参考文献：
  名称：

  一种帕罗韦德的氮杂双环医药中间体的制备方法及中间体

  摘要：

  本发明公开了一种帕罗韦德的氮杂双环医药中间体的制备方法，其包括：环化、酰胺化反应的步骤，将通式(III)所示的化合物进行环化、酰胺化反应得到结构式(VI)所示的环化产物，其中，X1、X2相同或不同，选自卤素。本发明的通式(III)所示的化合物可通过贲亭酸甲酯较容易的获得，通式(III)所示的化合物在强碱作用下关环，然后与氨气在高温下反应形成结构式(VI)所示的环化产物，经还原反应，可得到结构式(VII)所示的化合物(即6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷)。本发明具有原料易得，对环境友好，且操作简便的特点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114605308A

文献信息

• Production Method of Polycyclic Lactams
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20090118519A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A process for producing lactams of formula (1) below, including the step of reacting lactones of formula (2) below with imides of any of formulae (3a), (3b) and (3c) to thereby obtain corresponding carboxylic acids (step A); the step of esterifying the carboxylic acids into corresponding esters (step B); and the step of reacting the esters with amines to thereby obtain lactams of the formula (1) (step C). In the formulae (1)-(2) and (3a)-(3c), when R 3 and R 4 are simultaneously hydrogen atoms, R is a substituted methylene or optionally substituted polymethylene; when at least one of R 3 and R 4 is a substituent other than hydrogen atom, R is an optionally substituted methylene or polymethylene; each of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, etc.; each of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and A 10 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, etc.; and M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.

  以下为制备式（1）内的内酰胺的方法，包括将制备式（2）的内酯与制备式（3a）、（3b）或（3c）的亚酰胺反应，从而得到相应的羧酸（步骤A）；酯化羧酸以得到相应的酯（步骤B）；将酯与胺反应以得到制备式（1）的内酰胺（步骤C）。在制备式（1）-（2）和（3a）-（3c）中，当R3和R4同时为氢原子时，R为取代亚甲基或可选的取代聚亚甲基；当R3和R4中至少有一个是除氢原子以外的取代基时，R为可选的取代亚甲基或聚亚甲基；R3、R4、R5和R6中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、氰基等；A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9和A10中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、硝基等；M为氢原子或碱金属原子。
• N-Tert-Butoxycarbonyl-2-Pyrrolidinones and Production Method Thereof
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20100280259A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  N-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinones represented by the following formula (1). In the formula (1), R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or the like, R1 and R2 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R3 and R4 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R5 and R6 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, or any two among R1, R2, R3, R4, R5 and R6 may be linked to form a polymethylene group having 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent.

  以下公式（1）表示N-tert-丁氧羰基-2-吡咯酮。在公式（1）中，R1，R2，R3，R4，R5和R6独立地表示氢原子，卤素原子，氰基，具有1到10个碳原子的线性，支链或环状烷基，可以具有取代基，具有2到10个碳原子的线性，支链或环状烯基，可以具有取代基，或类似物，R1和R2可以连接形成>C═O基团，同时与它们附着的碳原子，R3和R4可以连接形成>C═O基团，同时与它们附着的碳原子，R5和R6可以连接形成>C═O基团，同时与它们附着的碳原子，或者R1，R2，R3，R4，R5和R6中的任意两个可以连接形成具有1到4个碳原子的聚亚甲基基团，可以具有取代基。
• N-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinones and production method thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US08242285B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  N-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinones represented by the following formula (1). In the formula (1), R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or the like, R1 and R2 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R3 and R4 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R5 and R6 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, or any two among R1, R2, R3, R4, R5 and R6 may be linked to form a polymethylene group having 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent.

  以下式子（1）表示N-tert-butoxycarbonyl-2-吡咯酮。在式（1）中，R1，R2，R3，R4，R5和R6独立地代表氢原子，卤素原子，氰基，具有1到10个碳原子的线性，支链或环状烷基，可能具有取代基，具有2至10个碳原子的线性，支链或环状烯基，可能具有取代基，或类似物。R1和R2可以连接成>C═O基团，与它们所连接的碳原子一起。R3和R4可以连接成>C═O基团，与它们所连接的碳原子一起。R5和R6可以连接成>C═O基团，与它们所连接的碳原子一起。或者，R1，R2，R3，R4，R5和R6中的任意两个可以连接成具有1到4个碳原子的聚亚甲基基团，可能具有取代基。
• N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONES AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20090163722A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  N-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinones represented by the following formula (1). In the formula (1), R1, R2, R3, R4, R5 and R6 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, which may have a substituent, or the like, R1 and R2 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R3 and R4 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, R5 and R6 may be linked to form a >C═O group along with the carbon atom to which both are attached, or any two among R1, R2, R3, R4, R5 and R6 may be linked to form a polymethylene group having 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent.

  下列化学式（1）代表的是N-叔丁氧羰基-2-吡咯酮。 在化学式（1）中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢原子、卤素原子、氰基、具有1到10个碳原子的直链、支链或环状烷基，可能具有取代基，具有2到10个碳原子的直链、支链或环状烯基，可能具有取代基，或者类似物。R1和R2可以连接形成>C═O基团，同时与两者连接的碳原子相连。R3和R4可以连接形成>C═O基团，同时与两者连接的碳原子相连。R5和R6可以连接形成>C═O基团，同时与两者连接的碳原子相连。或者，在R1、R2、R3、R4、R5和R6中的任意两个可以连接形成具有1到4个碳原子的聚亚甲基基团，可能具有取代基。
• PRODUCTION METHOD OF POLYCYCLIC LACTAMS
  申请人：HIRATA Norihiko

  公开号：US20100324305A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A process for producing lactams of formula (1) below, including the step of reacting lactones of formula (2) below with imides of any of formulae (3a), (3b) and (3c) below to thereby obtain corresponding carboxylic acids (step A); the step of esterifying the carboxylic acids into corresponding esters (step B); and the step of reacting the esters with amines to thereby obtain lactams of the formula (1) (step C). In the formulae (1)-(2) and (3a)-(3c), when R 3 and R 4 are simultaneously hydrogen atoms, R is a substituted methylene or optionally substituted polymethylene; when at least one of R 3 and R 4 is a substituent other than hydrogen atom, R is an optionally substituted methylene or polymethylene; each of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, etc.; each of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and A 10 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, etc.; and M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.

  以下是制备式（1）内酰胺的过程，包括将式（2）内酯与式（3a）、（3b）和（3c）内酰亚胺反应以得到相应的羧酸（步骤A）；将羧酸酯化成相应的酯（步骤B）；将酯与胺反应以得到式（1）内酰胺（步骤C）。在式（1）-（2）和（3a）-（3c）中，当R3和R4同时为氢原子时，R是取代基甲基或可选取代聚甲基；当R3和R4中至少有一个是非氢原子取代基时，R是可选取代的甲基或聚甲基；每个R3、R4、R5和R6独立地是氢原子、卤素原子、氰基等；每个A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9和A10独立地是氢原子、卤素原子、硝基等；M是氢原子或碱金属原子。