5'-O-acetyl-2'-β-bromo-3'-α-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine | 336786-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-2'-β-bromo-3'-α-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: 9-(5-O-acetyl-2-bromo-2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-bromo-3-fluorooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 336786-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrFN₅O₃
• 分子量: 374.169
• InChiKey: QKSQKNSTHNWEMB-BSFVXNEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2'-β-bromo-3'-α-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2',3'-二脱氧-3'-氟腺苷
  参考文献：
  名称：

  3'-α-氟-2'，3'-二脱氧腺苷的简便合成方法

  摘要：

  摘要利用3'-β-溴在3'-过程中重排至2'-β位置的新方法，开发了一种简便的合成3'-α-氟-2'，3'-二脱氧腺苷（5）的方法。 α氟化。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022616
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟化硫吗啉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5'-O-acetyl-2'-β-bromo-3'-α-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-α-氟-2'，3'-二脱氧腺苷的简便合成方法

  摘要：

  摘要利用3'-β-溴在3'-过程中重排至2'-β位置的新方法，开发了一种简便的合成3'-α-氟-2'，3'-二脱氧腺苷（5）的方法。 α氟化。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022616

文献信息

• A synthesis of 3′-α-fluoro-2′,3′-dideoxyadenosine via a bromine rearrangement during fluorination with MOST reagent
  作者：Satoshi Katayama、Satoshi Takamatsu、Masaki Naito、Shigehisa Tanji、Takashi Ineyama、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.010

  日期：2006.5

  A facile method for the synthesis of 3'-alpha-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine 6 has been developed. Fluorination of 5'-O-acetyl-3'-beta-bromo-3'-deoxyadenosine 3 with MOST gave 2'-beta-bromo-3'-alpha-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine 4 via a rearrangement of the 3'-beta-brornine to the 2'-beta position during 3'-alpha fluorination. The 2'-beta bromine was reduced by radical reduction and then the 5'-O-acetyl group was removed to afford 3'-alpha-fluoro-2',3'-dideoxyadenosine 6 in good yield. A possible mechanism for the rearrangement is discussed. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.