1-(1,1-difluoro-2-propenyl)cyclohexanol | 73557-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,1-difluoro-2-propenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1,1-Difluoroprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 73557-48-9
• 化学式: C₉H₁₄F₂O
• 分子量: 176.206
• InChiKey: PJOYVPVSUMMPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-difluoro-2-propenyl)cyclohexanol 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 gem-二氟烯丙基的脱氟硼化和硅烷基化。

  摘要：

  立体定义 （Z）-氟烯烃是酰胺的生物等排体和增值氟化化合物的合成前体，但它们的立体选择性合成仍然具有挑战性。在此，我们报道了 3-取代 3,3-二氟丙烯的铜催化的正式 SN2′ 脱氟硼化反应，以高产率和优异的 Z/E 比生成 3-氟烯丙基硼酸酯。伯 3-氟烯丙基硼酸酯经过多个合成序列，包括 SE2' 取代、SN2' 取代和 σ 重排，以提供叔烯丙基氟化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02321
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-1,1-二氟丙烷 、 环己酮 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 生成 1-(1,1-difluoro-2-propenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluoroallyllithium: improved synthesis brings improved applicability

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a055

文献信息

• gem-(Difluoroallyl)lithium: Preparation by lithium-halogen exchange and utilization in organosilicon and organic synthesis
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/ja00352a019

  日期：1983.7

  Abstract : GEM-Difluoroallyllithium may be generated by lithiumbromine exchange between n-butyllithium and CH2=CHCF2Br at -95 degrees C using an in situ procedure. When this Li(CF2CHCH2) preparation is carried out in the presence of chlorosilanes, aldehydes, ketones and esters, products of type R3SiCF2CH=CH2, RCH(OH)CF2CH=CH2, RR'C-(OH)CF2CH=CH, respectively, are formed, often in good yield. The factors

  摘要 : GEM-二氟烯丙基锂可以通过正丁基锂和 CH2=CHCF2Br 在 -95 摄氏度下使用原位程序进行溴化锂交换来生成。当此 Li(CF2CH ) 制备在氯硅烷、醛、酮和酯的存在下进行时，分别为 R3SiCF2CH= 、RCH(OH)CF2CH= 、RR'C-(OH)CF2CH=CH 类型的产物，形成，通常产量良好。除了不对称取代的烯丙基锂试剂的 C=0 之外，还讨论了决定区域选择性的因素。（作者）
• Gem-difluoroallylation of aldehydes and ketones as a convenient route to .alpha.,.alpha.-difluorohomoallylic alcohols
  作者：Zhen Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00003a025

  日期：1991.2

  In the presence of zinc, 3-bromo-3,3-difluoropropene or 3-iodo-1,1-difluoropropene reacted with carbonyl compounds to give the corresponding alpha,alpha-difluorohomoallylic alcohols in good yields at 0-degrees-C to room temperature. The reaction is applicable to aliphatic and aromatic aldehydes, dialkyl ketones, and alkyl aryl ketones. Reaction with alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones yielded 1,2-adducts exclusively. However, the reaction could not be extended to esters and acyl chlorides. Other metals such as cadmium and tin could also be used to mediate gem-difluoroallylation. The regiochemistry of this reaction could be rationalized in terms of the more nucleophilic alpha-carbon of the gem-difluoroallyl intermediate.
• A facile preparation of gem-difluorohomoallylic alcohols[1]
  作者：Zhen-Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83950-0

  日期：1989.8
• SEYFERTH D.; SIMON R. M.; SEPELAK D. J.; KLEIN H. A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2273-2274
  作者：SEYFERTH D.、 SIMON R. M.、 SEPELAK D. J.、 KLEIN H. A.

  DOI：——

  日期：——
• YANG, ZHEN-YU;BURTON, DONALD J., J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 339-343
  作者：YANG, ZHEN-YU、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——