all-cis-2-methyl-tricyclo<6.3.0.0.3,7>undeca-4,11-dione | 82353-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: all-cis-2-methyl-tricyclo<6.3.0.0.3,7>undeca-4,11-dione
• 英文别名: all-cis-2-methyl-tricyclo<6.3.0.0.^3,7>undeca-4,11-dione；all-cis-2-methyl-tricyclo[6.3.0.0^3,7]undeca-4,11-diene；all-cis-2-methyltricyclo[6.3.0.0^3,7]undeca-4,11-dione；all-cis-2-methyl-tricyclo[6.3.0.0.^3,7]undeca-4,11-dione
• CAS: 82353-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FZLNCVOPJSCOHU-SIGSEYJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10,11,12-tetrachloro-13,13-dimethoxytricyclo<8.2.1.0^2,9>-trideca-5,11-diene 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 硫酸 、 水 、 potassium acetate 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 all-cis-2-methyl-tricyclo<6.3.0.0.3,7>undeca-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Eaton, Philip E.; Sidhu, Ravinder S.; Langford, Gordon E., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4479 - 4493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach to all—cis triquinane synthesis and a new route to the C16—hexaquinane system
  作者：Philip E. Eaton、Ravinder S. Sidhu、Gordon E. Langford、David A. Cullison、Cornel L. Pietruszewski

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80015-4

  日期：1981.1

  A new synthesis of all-cis triquinanes is presented. The examples bear a cis substituent on the fifth position of the central ring, and are thus all-cis pentasubstituted cyclopentanes. The stereo-controlled addition of organometallics of 7-ketonorbornenes is considered, as is “reductive solvolysis” of such adducts to the corresponding hydrocarbons. The preparation of trans-3,4-dimethoxycyclopentyl

  提出了一种新的全顺式三喹烷合成方法。实例在中心环的第五位带有顺式取代基，因此是全顺式五取代的环戊烷。认为是立体控制的7-酮基降冰片烯有机金属的加成，以及这种加合物向相应烃类的“还原溶剂化”。给出了反式-3,4-二甲氧基环戊基氯的制备方法，以及相应的有机锂的制备方法。举例来说，可以考虑在羟醛型反应中使用喹喔啉衍生物。开发了一种新的C 16-六喹烷体系方法。报告的环系统包括：tricyclo- [8.2.1.0 2,9]十三烷，三环[6.3.0.0 3,7 ]十一烷，四环[10.1.0.0 2,9 0.0 10,13 ]十三烷，五环[8.5.1.0 2,6 0.0 7,16 0.0 11,15 ]己烯和六环（8.5.1.0 2,6 .0 3,14 .0 7,16 .0 11,15 ]十六烷。