2-deoxy-2-<(2,2-diacetylvinyl)amino>-α-D-glucopyranose | 94817-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-<(2,2-diacetylvinyl)amino>-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-[(2,2-diacetylvinyl)amino]-α-D-glucopyranose；3-[[[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 94817-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₇
• 分子量: 289.285
• InChiKey: LZKKMXOBRVSKQN-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  136.32
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-<(2,2-diacetylvinyl)amino>-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-alpha-D-吡喃葡萄糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-2-<2-(4-oxo-4-phenyl-2-butenyl)-amino->-D-glucose 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-deoxy-2-<(2,2-diacetylvinyl)amino>-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9

文献信息

• Copper(II) Complexes of Aminocarbohydrateβ-Ketoenaminic Ligands: Efficient Catalysts in Catechol Oxidation
  作者：Rainer Wegner、Michael Gottschaldt、Helmar Görls、Ernst-G. Jäger、Dieter Klemm

  DOI：10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2143::aid-chem2143>3.0.co;2-d

  日期：2001.5.18

  s(-1)) show moderate activity. All complexes with a peripheral ethoxycarbonyl group instead of the acetyl substituent R2, Cu(1b)-Cu(3b) and Cu(4c), are inactive. The complexes derived from 2-hydroxocyclohexylamine, Cu(5a) and Cu(5c), which were used as models of the active complex Cu(3a), have the typical "cubane-like" tetranuclear structure known from many copper complexes with derivatives of saturated

  合成了源自不同功能化氨基-脱氧葡萄糖的三齿双阴离子 β-酮烯胺配体的铜 (II) 配合物，并对其结构、光谱和催化特性进行了表征。（可能是二聚体）络合物 [1,2-O-isopropidene-6-N-(3-acetyl-2-oxobut-3-enyl)amino-6-deoxyglucofuranoso)copper(II) Cu(3a)用于通过分子氧将 3,5-二叔丁基儿茶酚 (dtbc) 氧化为 3,5-二叔丁基醌 (dtbq) 的儿茶酚氧化酶样催化剂 (kcat=2.63s(-1))。与这种磁性“正常”复合物 Cu(3a) 不同，类似的双核复合物 [[Cu(2a)]2]，源自异构氨基糖 5-amino-5-deoxyglucofuranose，与糖部分形成六元螯合环，并具有非常强的反铁磁耦合铜原子（导致抗磁基态）。它有一个相当微不足道的活动（kcat < 10(-3)s(-1)）。配体
• Synthesis of alkyl glyco-pyranosides and -furanosides of 2-amino-2-deoxy-d-glucose. Crystal structure of 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]-α-d-glucopyranose
  作者：Ma de Gracia García-Martín、Consolación Gasch、Antonio Gómez-Sánchez、Ma Jesus Diánez、Amparo López Castro

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80214-8

  日期：1987.5

  3-cyclohexanedione in MeOH in the presence of Et3N afforded 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)amino]- d -glucose (6) in yields > 75%. Glycosidation of 6 with different alcohols (MeOH, CH2CHCH2OH, BnOH) under the Fischer conditions afforded mixtures of the corresponding alkyl 2-deoxy-2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidenemethyl)-amino]-α,β- d -glucopyranoside and -α- d -glucofuranoside

  摘要在Et3N存在下，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与5,5-二甲基-2-苯基氨基亚甲基-1,3-环己二酮在MeOH中的反应得到2-脱氧-2-[（4， 4-二甲基-2，6-二氧代环己叉基甲基）氨基] -d-葡萄糖（6）的产率＞ 75％。在费歇尔条件下用不同的醇（MeOH，CH2 = CH = OH，BnOH）对6进行糖基化，得到相应的烷基2-脱氧-2-[（4,4-二甲基-2,6-二氧代环己叉基甲基）-氨基]的混合物-α，β-d-吡喃葡萄糖苷和-α-d-葡糖呋喃糖苷。除去N-保护基团得到高产率的游离氨基脱氧糖吡喃糖苷和-呋喃糖苷。除了其他已知的糖苷之外，还获得了烯丙基和苄基2-氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷和乙基和烯丙基2-氨基-2-脱氧-α-β-葡糖呋喃糖苷。X射线晶体学研究表明6
• BORRACHERO, MOYA P.;GOMEZ-SANCHEZ, A., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM. C, 84,(1988) N 1, 55-59
  作者：BORRACHERO, MOYA P.、GOMEZ-SANCHEZ, A.

  DOI：——

  日期：——