N-i-propyl-3-tosylhydrazono-2-oxindole | 482342-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-i-propyl-3-tosylhydrazono-2-oxindole
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2-oxo-1-propan-2-ylindol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 482342-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: ARARTWWUPWJFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-i-propyl-3-tosylhydrazono-2-oxindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-isopropyl-3',4',5',6'-tetrahydrospiro[indoline-3,2'-pyran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过扩环光诱导合成功能化氧杂环螺氧吲哚

  摘要：

  描述了在无催化剂条件下合成 oxacyclic spirooxindoles 的多功能光化学扩环协议。该反应是通过在可见光照射下使用未应变的含 O 杂环和 3-二氮并吲哚-2-酮来实现的。展示了该方法的几个合成优势，包括温和的条件、良好的官能团耐受性、操作简单性和可扩展性。机理研究表明，转化可能通过氧鎓叶立德中间体的形成，然后是离子环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04218
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-i-propyl-3-tosylhydrazono-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸/铑（II）催化不对称三组分Aldol型催化合成3-氨基羟吲哚

  摘要：

  合作是关键！手性布朗斯台德酸/铑（II）协同催化作用使3-重氮基吲哚和苯胺与乙醛酸酯进行对映选择性三组分醛醇型反应，从而以高度立体选择性（> 20：1 dr，ee为99％；请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203993

文献信息

• Synthesis of 3,3-dichloro-2-oxindoles from isatin-3-p-tosylhydrazones and (dichloroiodo)benzene
  作者：Charlotte Hepples、Graham K. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.063

  日期：2015.8

  Lewis base-catalyzed chlorination reaction that employs the hypervalent chlorinating agent PhICl2. The discovery of p-tosylhydrazones as chlorination precursors has expanded the functional group tolerance of the chlorination reaction to now include carbamates, acetamides, and sulfonates. Additionally, this allowed us to circumvent the use of the diazo group in our chlorination reaction, and offers

  将一系列芳基和N-取代的靛红衍生物转化为相应的isatin -3-对甲苯磺酰hydr，然后将其进行路易斯碱催化的氯化反应，该反应采用高价氯化剂PhICl 2。对氯甲苯甲酰肼作为氯化前体的发现使氯化反应的官能团耐受性扩大到现在包括氨基甲酸酯，乙酰胺和磺酸盐。此外，这使我们能够避免在氯化反应中使用重氮基团，并为探索我们的两步脱氧二卤代反应提供了新途径。我们还公开了PhICl 2的使用 用于将亚磺酸盐氧化氯化为相应的磺酰氯。