4-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-4-(trifluoromethyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-thieno[2,1-f][1,2]thiazine 8-oxide | 1188314-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-4-(trifluoromethyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-thieno[2,1-f][1,2]thiazine 8-oxide
• CAS: 1188314-02-4
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 367.392
• InChiKey: SDDKIGAQLFMTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-naphthyl)-1,1,1-trifluoro-4-methoxybut-3-en-2-one 、 S,S-tetramethylenesulfoximide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)-4-(trifluoromethyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-thieno[2,1-f][1,2]thiazine 8-oxide
  参考文献：
  名称：

  An Easy Approach to the Synthesis of New Fused 3-Aryl-5- trifluoromethyl-7,8-dihydro-6H-thieno [2,1-f] [1,2] thiazine 1-Oxide System

  摘要：

  通过 4-烷基（芳基）-4-烷氧基-1,1,1-三氟烷基-3-烯-2-酮与环状 S,Stetramethylenesulfoximide（四甲基亚磺酰亚胺）在无溶剂条件下发生 O,N-交换反应，制备了一系列新的 4-烷基（芳基）-4-四甲基亚磺酰亚胺-1,1,1-三氟烷基-3-烯-2-酮，收率良好。随后，本研究还报道了利用 t-丁醇钾在二乙醚中于回流条件下进行的亚磺酰亚胺烯酮分子内环化反应，轻松制备出一系列新的融合杂环体系 3-芳基-5-三氟甲基-7,8-二氢-6H-噻吩并[2,1-f][1,2]噻嗪 1-氧化物衍生物（产率为 60- 85%）。

  DOI：

  10.2174/157017809787582726