1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-alpha-D-吡喃葡萄糖盐酸盐 | 10034-19-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-alpha-D-吡喃葡萄糖盐酸盐
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrochloride；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucosamine hydrochloride；1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose Hydrochloride；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-aminooxan-2-yl]methyl acetate;hydrochloride
• CAS: 10034-19-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉*ClH
• 分子量: 383.783
• InChiKey: BQLUYAHMYOLHBX-XHNNQSHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-186 °C (decomp)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-alpha-D-吡喃葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Pertel, S. S.; Kadun, A. L.; Chirva, V. Ya., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 3, p. 195 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 盐酸 、 硝基甲烷 、 水 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-alpha-D-吡喃葡萄糖盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  958. The preparation and properties of acetochloroglucosamine and its use in the synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucosides (N-acetyl-β-D-glucosaminides)

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004754

文献信息

• LANTHANIDE CLUSTERS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20160002269A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention is directed to multinuclear lanthanides chiral clusters, based on phenyl-oxazoline-amide (POxA) ligands, and to methods of use thereof. The chiral clusters of this invention are highly fluorescent with high stability.

  本发明涉及基于苯基-噁唑啉酰胺（POxA）配体的多核镧系手性簇以及其使用方法。本发明的手性簇具有高荧光性能和高稳定性。
• Protection of the amino group of amino sugars by the acylvinyl group: Part I, glycoside formation by the fischer reaction
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Pastora Borrachero Moya、Juana Bellanato

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85008-9

  日期：1984.12

  was higher and 21% could be isolated. Reaction of 3 with hot ethanolic hydrogen chloride afforded a good yield of ethyl 2-deoxy-2-[(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-α- d -glucopyranoside. On the other hand, attempted glycosidations of 2-deoxy-2-[(2,2-diacetylvinyl)amino]-α- d -glucopyranose under similar conditions were unsuccessful. The 2,2-diacylvinyl group could be removed selectively under non-acidic

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，
• [EN] USE OF UAP INHIBITORS TO INHIBIT FLUX THROUGH THE HEXOSAMINE BIOSYNTHETIC PATHWAY<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS D'UAP POUR INHIBER UN FLUX À TRAVERS LA VOIE BIOSYNTHÉTIQUE DE L'HEXOSAMINE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2016025790A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Disclosed are UAP inhibitors to inhibit glucose flux in the hexosamine biohynthetic pathway and methods of treating a disease using the inhibitors.

  揭示了用于抑制己糖胺生物合成途径中葡萄糖通量的UAP抑制剂，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法。
• Synthesis and Reactions of 2,2-[60]Fullerenoalkanoyl Chlorides
  作者：Tomoyuki Tada、Yasuhiro Ishida、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo052399l

  日期：2006.2.1

  2,2-[60]Fullerenoalkanoyl chlorides (1a−d) were easily and securely prepared from the corresponding 2,2-[60]fullerenoalkanoic acids (2a−d) by the reaction with thionyl chloride in an unusual mixed solvent, CH2Cl2/dioxane. The characterization of 1a−d by 1H and 13C NMR, FT-IR, and MALDI-TOF-MASS was conducted for the first time. The 2,2-[60]fullerenoalkanoyl chlorides thus obtained were readily converted

  通过在不寻常的混合溶剂CH 2中与亚硫酰氯反应，由相应的2，2- [60]富勒烯链烷酸（2a - d）轻松安全地制备2,2- [60]富勒烯链烷酰氯（1a - d）。Cl 2 /二恶烷。用1 H和13表征1a - d首次进行13 C NMR，FT-IR和MALDI-TOF-MASS。通过分别与胺和醇缩合，由此获得的2，2- [60]富勒烯链烷酰氯易于以中等至优异的产率转化为相应的酰胺和酯。进行缩合反应后，可以轻松制备[60]富勒烯-生物分子杂化物。
• Carbohydrate-derived thiols as protic polarity-reversal catalysts for enantioselective radical-chain reactions
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b202022j

  日期：2002.5.23

  using simple tetra-O-acetyl-β-glucopyranose and -β-mannopyranose thiols as catalysts. It was found that the α-anomers of the pyranose thiols were ineffective at mediating enantioselective hydrogen-atom transfer to the radical Ph3SiCH2ĊR1R2. All the β-pyranose thiols gave asymmetric induction in the same sense, but two β-mannofuranose thiols with less polar substituents gave asymmetric induction in the

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性