(4aS,5R)-4a,5-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one | 51557-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R)-4a,5-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: cis-1,10-Dimethyl-trans-bicyclo<4,4,0>decan-4-on；trans-5.10-Dimethyl-decalon-2；5cis,10ref-Dimethyl-trans-dekalon-(2)；(4aS,5R,8aR)-4a,5-dimethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 51557-64-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: RJUOJHLBLNEZNV-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ferrous sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (4aS,5R)-4a,5-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one 、 (4aS,5R)-4a,5-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  推翻从Periconia byssoides OUPS-N133分离的Peribysin家族天然产物：Peribysins A，B，C，F和G的合成和立体化学修饰。

  摘要：

  在这里，我们报告peripbysins A，B，C，F和G的立体化学修订，由（+）-Nootkatone开始的对映体特异性总合成指导。此外，我们确认了peripbysin Q的绝对立体化学。合成的亮点是烯酮转座和动力学碘化，导致非对映异构体分离。我们的发现以及Danishefsky小组先前报道的合成和生物学数据表明，peribysins A，B，C，F和G的原始立体化学分配不正确。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00857