(4aS,5R)-4a,5-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one | 51557-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R)-4a,5-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: cis-1,10-Dimethyl-trans-bicyclo<4,4,0>decan-4-on；trans-5.10-Dimethyl-decalon-2；5cis,10ref-Dimethyl-trans-dekalon-(2)；(4aS,5R,8aR)-4a,5-dimethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 51557-64-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: RJUOJHLBLNEZNV-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ferrous sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (4aS,5R)-4a,5-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one 、 (4aS,5R)-4a,5-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  推翻从Periconia byssoides OUPS-N133分离的Peribysin家族天然产物：Peribysins A，B，C，F和G的合成和立体化学修饰。

  摘要：

  在这里，我们报告peripbysins A，B，C，F和G的立体化学修订，由（+）-Nootkatone开始的对映体特异性总合成指导。此外，我们确认了peripbysin Q的绝对立体化学。合成的亮点是烯酮转座和动力学碘化，导致非对映异构体分离。我们的发现以及Danishefsky小组先前报道的合成和生物学数据表明，peribysins A，B，C，F和G的原始立体化学分配不正确。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00857

文献信息

• Overturning the Peribysin Family Natural Products Isolated from <i>Periconia byssoides</i> OUPS-N133: Synthesis and Stereochemical Revision of Peribysins A, B, C, F, and G
  作者：Paresh R. Athawale、Hanuman P. Kalmode、Zenia Motiwala、Kiran A. Kulkarni、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00857

  日期：2020.4.17

  Herein we report the stereochemical revision of peribysins A, B, C, F, and G, guided by enantiospecific total synthesis starting from (+)-nootkatone. Furthermore, we reconfirmed the absolute stereochemistry of peribysin Q. The highlights of the synthesis are enone transposition and kinetic iodination resulting in separation of diastereomers. Our findings coupled with synthetic and biological data previously

  在这里，我们报告peripbysins A，B，C，F和G的立体化学修订，由（+）-Nootkatone开始的对映体特异性总合成指导。此外，我们确认了peripbysin Q的绝对立体化学。合成的亮点是烯酮转座和动力学碘化，导致非对映异构体分离。我们的发现以及Danishefsky小组先前报道的合成和生物学数据表明，peribysins A，B，C，F和G的原始立体化学分配不正确。