2-amino-6-(2-hydroxyethyl)benzothiazole | 98952-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-6-(2-hydroxyethyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2-aminobenzo[d]thiazol-6-yl)ethan-1-ol；2-(2-amino-benzothiazol-6-yl)-ethanol；2-(2-Amino-benzothiazol-6-yl)-aethanol；2-Aminobenzothiazole-6-ethanol；2-(2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl)ethanol
• CAS: 98952-88-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 194.257
• InChiKey: SPHHODQHGWRRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-hydroxyethyl)benzothiazole 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以50 %的产率得到2-(benzo[d]thiazol-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural Optimization, Fungicidal Activities Evaluation, DFT Study and Structure‐Activity Relationship of Dopamine Derivatives with Benzothiazole Fragment from Polyrhachis dives

  摘要：

  摘要 在我们之前的工作中，从Polyrhachis dives (P.dives)中分离并鉴定了两种带有苯并噻唑片段的多巴胺衍生物。基于它们的特征结构，我们以它们为先导化合物进行了结构优化和后续的杀菌评估。通过简便的方法设计并合成了 20 个带有苯并噻唑片段的多巴胺衍生物，并利用 1H-NMR、13CNMR 和 HMRS 对其结构进行了表征。 在生物测定中，大多数标题化合物对阿尔泰内阿（Altenaia alternala）和灰葡萄孢（Botrytis cinerea）具有潜在的杀菌活性。其中，(E)-N-(2-(苯并[d]噻唑-6-基)乙基)-3-(对甲苯基)丙烯酰胺和(E)-N-(2-(苯并[d]噻唑-6-基)乙基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)丙烯酰胺对赤霉病菌的 EC50 值分别为 29.3 毫克/升和 10.7 毫克/升，具有与恶霉灵相当的杀菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300533
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 4-氨基苯乙醇 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-amino-6-(2-hydroxyethyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazole azo cyclohexanedione-1, 3 compounds

  摘要：

  公开号：

  US02822359A1

文献信息

• Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0349486A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Die Azofarbstoffe der Formel worin D eine Diazokomponente, R₁ und R₂ unabhängig voneinander je ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl-, C₅-C₇-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthyl-Rest, oder R₁ und R₂ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom ein gegebenenfalls durch Heteroatome substituierter 5-, 6- oder 7-gliedriger Ring, R₃ Wasserstoff, Halogen oder ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder Phenoxy-Rest, X -CO- oder -SO₂-, n die Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und M ein Kation ist, ergeben auf stickstoffhaltigen oder hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  式中的偶氮染料 其中 D 是重氮组分，R₁ 和 R₂ 各自独立地是任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₅-C₇-环烷基、苯基或萘基，或 R₁ 和 R₂ 连同连接它们的氮原子是任选被杂原子取代的 5、6 或 7 元环、R₃ 是氢、卤素或任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-烷氧基或苯氧基，X 是-CO-或-SO₂-，n 是数字 1、2、3、4、5 或 6，M 是阳离子。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116564
  作者：Zheng, Jiefang、Zhou, Liping、Gong, Xudong、Yang, Feipu、Cheng, Jiaxin、Ma, Rui、Wu, Chunhui、Xu, Zhijian、Zhu, Weiliang、He, Yang、Shen, Jingshan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116564

  日期：——

  Depression is a common psychiatric disorder with an estimated global prevalence of 4.4 %. Here, we designed a series of new multimodal monoaminergic arylpiperazine derivatives using a pharmacophore hybrid approach and synthesized them for the treatment of depression. Molecular docking was employed to elucidate the differences in activity and selectivity of the corresponding compounds on SERT, NET,

  抑郁症是一种常见的精神疾病，估计全球患病率为 4.4%。在这里，我们使用药效团混合方法设计了一系列新型多模式单胺能芳基哌嗪衍生物，并合成它们用于治疗抑郁症。采用分子对接来阐明相应化合物对 SERT、NET 和 DAT 的活性和选择性的差异。实验表明，该化合物具有相对平衡的多靶点活性，具有 SERT 再摄取抑制 (IC = 12 nM)、NET 再摄取抑制 (IC = 78 nM)、DAT 再摄取抑制 (IC = 135 nM) 和 5-HTR 激动作用（ EC = 34 nM）。药代动力学实验表明，在小鼠中表现出优异的生物利用度和较低的清除率。随后的行为实验进一步证实了其显着的抗抑郁作用。这些结果进一步凸显了我们设计策略的合理性。
• Tautomeric enhancement of the hyperpolarizability in new acridine-benzothiazolylamine based NLO chromophores
  作者：Alberto Molinos-Gómez、Xavier Vidal、Marc Maymó、Dolors Velasco、Jordi Martorell、Francisco López-Calahorra

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.045

  日期：2005.9

  The second order NLO response of a new family of acridine-based chromophores is greatly enhanced due to the presence of a tautomeric minor form with high charge-transfer capabilities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4006127A
  申请人：——

  公开号：US4006127A

  公开（公告）日：1977-02-01
• US4994563A
  申请人：——

  公开号：US4994563A

  公开（公告）日：1991-02-19