10-hydroxyhexacyclo<9.2.1.02,6.03,8.05,7.09,13>tetradecane | 74999-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-hydroxyhexacyclo<9.2.1.02,6.03,8.05,7.09,13>tetradecane
• 英文别名: 10-hydroxyhexacyclo<9.2.1.0^2,6.0^3,8.0^5,7.0^9,13>tetradecane；10-exo-hexacyclo[9.2.1.0^2,7.0^3,5.0^4,8.0^9,13]tetradecanol
• CAS: 74999-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: PMESHXFHANMOGB-ORIIIECLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxyhexacyclo<9.2.1.02,6.03,8.05,7.09,13>tetradecane 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dodecahydro-1,2,4-(epimethanetriyl)-6,8-methano-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a026
• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxyhexacyclo<9.2.1.0^2,6.0^3,8.0^5,7.0^9,13>tetradecane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到10-hydroxyhexacyclo<9.2.1.02,6.03,8.05,7.09,13>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of heptacyclo[8.4.0.02,12.03,8.04,6.05,9.011,13]tetradecane (binor-s) with acids and alcohols catalyzed by Pd, Rh, and Pt complexes and some transformations of the compounds formed

  摘要：

  Reactions of heptacyclo[8.4.0.0(2,12).0(3,8).0(4.6.)0(5,9).0(11,13)]tetradecane (binor-s) 1 with proton-donor reagents were studied. Interaction of HCI and CF3COOH with 1 (25-degrees-C, 9-18 h) occurs at the cyclopropane ring (CPR) with regioselective cleavage of the C(4)-C(5) bond. With an excess of a proton-donor reagent the second CPR, whose opening proceeds non-selectively at both the C(Il)-C(12) and C(11)-C(13) bonds, enters the reaction. The addition of MeOH and AcOH to 1 proceeds only on boiling in the presence of such catalysts as PdCl2, RhCl3, and H2PtCl6. The chloro-, acetoxy-, methoxy-, dichloro-, and bistrifluoroacetoxy- derivatives (yields up to 95 %) were characterized by their C-13 NMR spectra.

  DOI：

  10.1007/bf00704004

文献信息

• Direct and Stereoselective Iron-Catalyzed Amidation of Binor-S with Alkyl and Aryl Cyanides in Water
  作者：Ravil Khusnutdinov、Tatyana Egorova、Leonard Khalilov、Ekaterina Meshcheriakova、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0036-1591881

  日期：2018.4

  in n-butanol afforded 10-exo-aminohexacyclo[9.2.1.02,7.03,5.04,8.09,13]tetradecane in quantitative yield. The amidation of heptacyclo[8.4.0.02,12.03,8.04,6.05,9.011,13]tetra­decane (binor-S) with aceto-, propio-, valero-, and benzonitrile was performed in the presence of water and FeCl3·6H2O as catalyst to give the corresponding 10-exo-amidohexacyclo[9.2.1.02,7.03,5.04,8.09,13]tetradecanes. Hydrolysis

  摘要 七环[8.4.0.0的酰胺化2,12 0.0 3,8 0.0 4,6 0.0 5.9 0.0 11,13 ]十四烷（binor-S）与aceto-，propio-，valero-，和苄腈在水和FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂的存在下进行反应，得到相应的10-外-氨基-氨基六环[9.2.1.0 2,7 .0 3,5 .0 4,8 .0 9,13 ]十四烷。10- exo- acetamidohexacyclo [9.2.1.0 2,7 .0 3,5 .0 4,8 .0 9,13 ]十四烷在氢氧化钠中的水解正丁醇以定量收率得到10-外-氨基六环[9.2.1.0 2,7 .0 3,5 .0 4,8 .0 9,13 ]十四烷。 七环[8.4.0.0的酰胺化2,12 0.0 3,8 0.0 4,6 0.0 5.9 0.0 11,13 ]十四烷（binor-S）与aceto-，propio