12-methoxy-5βH-abieta-8,11,13-triene | 10064-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxy-5βH-abieta-8,11,13-triene
• 英文别名: 12-methoxy-5β-abieta-8,11,13-triene；(4aR,10aS)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 10064-26-3；64199-80-0；64998-39-6；70051-26-2；94669-27-9；113059-71-5；113349-89-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: MFLORYHKYXIQMH-FPOVZHCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C
• 沸点：
  390.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-5βH-abieta-8,11,13-triene 生成 (4aR,10aS)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,10a-tetrahydrophenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI, TETSUJI;KONDOH, HIROTSUNE;SUBUKI, MASAYOSHI;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 5-10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Cyclogeraniol 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 磷酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 12-methoxy-5βH-abieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Ferruginol、(+)-Sempervirol 和 (+)-Podocarpa-8(14)-en-13-one 的简单全合成

  摘要：

  (R)-(-)-α-环柠檬醛与（3-异丙基-4-甲氧基苄基）-、（4-异丙基-3-甲氧基苄基）-和（3-甲氧基苄基）三苯基氯化鏻的Wittig反应得到苯乙烯基衍生物其部分氢化成相应的二氢衍生物（18、26和27）。18 和 26 用无水氯化铝分子内环化，然后用三溴化硼去甲基化得到 (+)-ferruginol 和 (+)-sempervirol。27 的类似环化得到 (+)-13-甲氧基podocarpa-8, 11, 13-triene。在乙醇存在下用液氨中的锂将其还原，然后用稀盐酸处理得到 (+)-podocarpa-8(14)-en-13-one，这是一种用于天然二萜合成的通用中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.212

文献信息

• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• Synthesis of dl-standishinal and its related compounds for the studies on structure–activity relationship of inhibitory activity against aromatase
  作者：Takahiro Katoh、Taichi Akagi、Chie Noguchi、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node、Reiko Tanaka、Manabu Nishizawa (née Iwamoto)、Hironori Ohtsu、Noriyuki Suzuki、Koichi Saito

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.031

  日期：2007.4

  aldol condensation of 2 proceeded in excellent yield with the protonic catalyst such as d-camphorsulfonic acid in CH(2)Cl(2). Moreover, structure-activity relationship of 1 and its related compounds was studied and it was revealed that the isomers having cis-configuration on the A/B-ring generally exhibited more potent inhibitory activities against aromatase than those with trans-configuration.

  DL-Standishinal（1）是一种从金钟柏分离的芳香酶抑制剂，它是通过12-羟基-6,7-secoabieta-8,11,13-trien-6,7-拨（2）。在本研究中，我们发现2的醇醛缩合反应以优异的产率与质子催化剂（例如d-樟脑磺酸）在CH（2）Cl（2）中进行。此外，研究了1及其相关化合物的构效关系，发现在A / B环上具有顺式构型的异构体通常比具有反式构型的异构体对芳香化酶具有更强的抑制活性。
• Kametani, Tetsuji; Kondoh, Hirotsune; Tsubuki, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 5 - 10
  作者：Kametani, Tetsuji、Kondoh, Hirotsune、Tsubuki, Masayoshi、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;KONDOH, HIROTSUNE;SUBUKI, MASAYOSHI;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 5-10
  作者：KAMETANI, TETSUJI、KONDOH, HIROTSUNE、SUBUKI, MASAYOSHI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARYYA, SUKANTA;GHOSAL, MANUKA;MUKHERJEE, DEBABRATA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 21, 2431-2432
  作者：BHATTACHARYYA, SUKANTA、GHOSAL, MANUKA、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——