(20S)-3β-acetoxy-23,24,25,26,27-pentanorlanost-8-en-22-al | 27868-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-3β-acetoxy-23,24,25,26,27-pentanorlanost-8-en-22-al
• 英文别名: [(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 27868-10-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: MEBRARAMBXITSO-ZAXSWBDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-3β-acetoxy-23,24,25,26,27-pentanorlanost-8-en-22-al 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 二氢羊毛固醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lanosterol analogs with modified side chains.

  摘要：

  从兰烯醇酯（1b）出发，我们合成了十二种不同侧链长度的兰烯醇类似物（参见图表1-3；9、11、14、16、18a、19、26、27a、28、29、30、32）和20-异-24-二氢兰烯醇（37），用于生物研究。除24-乙烯基衍生物（19）和37外，这些类似物的侧链均比1b短。20-异-24-二氢兰烯醇（37）是通过20-异-22-去氢-24-二氢兰烯醇合成的[该物质是通过将20R、S-醛混合物（6、33）与异戊基三苯基膦碘化物进行Wittig反应，然后经过柱层析分离得到的]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.356
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 生成 (20S)-3β-acetoxy-23,24,25,26,27-pentanorlanost-8-en-22-al
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific synthesis of inotodiol 3β, 22R-dihydroxylanosta-8,24-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97484-8

文献信息

• 3β-Hydroxy-4.4.14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-on
  作者：Gerhard Habermehl、Gert Volkwein

  DOI：10.1002/jlac.19707420121

  日期：1970.12

  Durch stufenweisen oxydativen Abbau der Seitenkette von Lanosterin (1a) wird 3ß-Hydroxy-4.4.14-trimethyl-Δ8-5α-pregnen-20-on (15a) in einer Gesamtausbeute von rund 10% gewonnen.

  由羊毛甾醇（的侧链的逐渐氧化降解1A），3SS羟基4.4.14三甲基Δ 8 -5α-pregnen-20酮（15A）中的约10％总产率获得。
• Novel triterpenoids from the fungus
  作者：Ana M. Lobo、P.Macedo de Abreu、Sundaresan Prabhakar、Lício S. Godinho、Henry S. Rzepa、Richard N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98844-0

  日期：1985.1