1-pentafluoroethyl-4-isopropylcyclohexene | 883450-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-pentafluoroethyl-4-isopropylcyclohexene
• 英文别名: 1-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-4-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 883450-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₅F₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: LFYKTUWUTBCJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentafluoroethyl-4-isopropylcyclohexene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-1-pentafluoroethyl-4-isopropylcyclohexane 、 cis-1-pentafluoroethyl-4-isopropylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过动态19 F NMR光谱法测定环己烷中氟化取代基的构象自由能（A值）。第2部分。扩展至氟甲基，二氟甲基，五氟乙基，三氟甲硫基和三氟甲氧基

  摘要：

  描述了带有标题基团之一的单取代和1，4-取代的环己烷的合成。通过在不同温度下的19 F NMR光谱研究了这些化合物的构象分析。通过从低温值进行二项式回归，获得了高于聚结温度的每个构象异构体的化学位移，从而可以高精度确定平衡常数以及氟化物的相应热力学参数（ΔG °，ΔH °，ΔS °）取代基。对于甲值（-Δ ģ ° 298K），以下平均获得数据：1.59（CFH 2），1.85（CF 2H），2.67（C 2 F 5），0.79（OCF 3）和1.18（SCF 3）[以kcal mol -1表示]。

  DOI：

  10.1039/b516641a
• 作为产物：
  描述：

  1-pentafluoroethyl-4-isopropylcyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1-pentafluoroethyl-4-isopropylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过动态19 F NMR光谱法测定环己烷中氟化取代基的构象自由能（A值）。第2部分。扩展至氟甲基，二氟甲基，五氟乙基，三氟甲硫基和三氟甲氧基

  摘要：

  描述了带有标题基团之一的单取代和1，4-取代的环己烷的合成。通过在不同温度下的19 F NMR光谱研究了这些化合物的构象分析。通过从低温值进行二项式回归，获得了高于聚结温度的每个构象异构体的化学位移，从而可以高精度确定平衡常数以及氟化物的相应热力学参数（ΔG °，ΔH °，ΔS °）取代基。对于甲值（-Δ ģ ° 298K），以下平均获得数据：1.59（CFH 2），1.85（CF 2H），2.67（C 2 F 5），0.79（OCF 3）和1.18（SCF 3）[以kcal mol -1表示]。

  DOI：

  10.1039/b516641a

文献信息

• Convenient synthesis of fluorinated alkanes and cycloalkanes by hydrogenation of perfluoroalkylalkenes under ultrasound irradiation
  作者：Y. Carcenac、M. Tordeux、C. Wakselman、P. Diter

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.07.006

  日期：2005.10

  Synthesis of several 1,4-disubstituted cyclohexanes, by hydrogenation of sterically hindered and electron poor perfluoroalkyl alkenes, was performed, at room temperature under hydrogen at atmospheric pressure. Hydrogenation was difficult to achieve without ultrasound whatever catalyst and pressure (from 1 to 120 bar) used. Coupling of ultrasonic irradiation with metallic catalysis dramatically increased

  在室温下，在大气压下，在室温下，通过氢化位阻和电子贫乏的全氟烷基烯烃，合成几种1,4-二取代的环己烷。如果不使用超声波，无论使用何种催化剂和压力（1至120 bar），都难以实现加氢。超声辐射与金属催化的耦合极大地提高了全氟烷基烯烃的氢化效率。