4-氯代邻苯二甲腈 | 17654-68-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯代邻苯二甲腈
• 英文名称: 4-chlorophthalonitrile
• 英文别名: 4-chlorobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 17654-68-1
• 化学式: C₈H₃ClN₂
• 分子量: 162.578
• InChiKey: SZSLISKYJBQHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  306.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯代邻苯二甲腈 在 三氯化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代酞菁酞菁超配合物的合成与性能

  摘要：

  合成了具有卤素原子，硝基，氨基，羟基，氰基和 叔 丁基作为取代基的四取代酞菁四价酞菁金属的配合 物。表征了它们的光谱和其他性质。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0519-0
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氯代邻苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯（II）酞菁在室温下可有效地促进无膦的Sonogashira交叉偶联反应

  摘要：

  本文中，我们报道了酞菁的异常简单且廉价的Pd（II）络合物在环境条件下以低催化剂负载量（0.5 mol％）有效地催化了二苯基乙炔的直接形成。这项研究的结果表明，末端炔烃与p-在室温下，在Pd和Cu共催化下，生成取代的芳基溴化物，得到相应的苯乙炔，产率高达98％。另外，我们已经在与芳基氯的Sonogashira交叉偶联中研究了该催化剂，它是非常有效的，并且该反应在室温下没有最新的文章。该方案代表钯酞菁在Pd / Cu促进的Sonogashira反应中首次用作均相催化剂。与传统催化剂相比，钯（II）酞菁配合物在Sonogashira芳基卤化物和末端炔烃之间的交叉偶联中具有显着更高的活性，因为不存在通过金属粒子团聚和催化剂失活形成钯黑的问题。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.08.019

文献信息

• Process for the preparation of halophthalic anhydrides
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US05049682A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  Halophthalic anhydrides are prepared by the liquid phase reaction of a brominating agent with halogen substituted hexa- or tetra-hydrophthalic anhydrides.

  卤代己酸酐通过液相反应与卤代的六氢苯并二酐或四氢苯并二酐制备。
• Regioselective Functionalization of Chlorophthalazine Derivatives
  作者：Paul Knochel、François Crestey

  DOI：10.1055/s-0029-1219231

  日期：2010.4

  Chlorophthalazines were efficiently metalated using tmpZnCl˙LiCl under microwave irradiation. This provided novel substituted phthalazine derivatives after subsequent trapping of the resulting organometallic reagents with various electrophiles. Moreover, Negishi cross-coupling reactions have been performed affording new polyfunctionalized phthalazine scaffolds in very good yields.

  氯代苯氮杂环在微波辐射下有效地进行了金属化，使用了tmpZnCl·LiCl。随后与各种电亲核试剂捕获反应，得到了新型取代的苯氮杂环衍生物。此外，Negishi交叉偶联反应也已执行，产生了新的多功能化苯氮杂环骨架，并且产率非常好。
• Synthesis, properties and near-infrared imaging evaluation of glucose conjugated zinc phthalocyanine <i>via</i> Click reaction
  作者：Feng Lv、Xujun He、li Lu、Li Wu、Tianjun Liu

  DOI：10.1142/s1088424611004361

  日期：2012.1

  In order to develop a novel near infrared fluorescence agent, glucose conjugated zinc phthalocyanine, [2,9(10),16(17),23(24)-tetrakis((1-(β-D-glucopyranose-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxyl)phthalocyaninato]zinc(II), was synthesized via Click reaction. Their chemical structures were characterized by mass spectrometry, nuclear magnetic resonance spectrum. Their light stability and fluorescence quantum yield were evaluated by UV-visible and fluorescent spectroscopic method. Optical imaging in vivo was performed with this saccharide conjugated phthalocyanine as probe on liver tumor-bearing nude mice. Near-infrared imaging effect, organ aggregation as well as distribution of probe in vivo were evaluated by in vivo fluorescence imaging technique. Results show that glucose conjugated zinc phthalocyanine has favorable water solubility, good optical stability and high emission ability in near infrared region. Imaging results demonstrate that saccharide conjugated phthalocyanine has possess obvious imaging effect in vivo, which implies its potential in cancer diagnosis as near infrared optical probe.

  为了开发一种新型近红外荧光剂，通过 Click 反应合成了葡萄糖共轭酞菁锌[2,9(10),16(17),23(24)-四((1-(β-D-吡喃葡萄糖-2-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)酞菁]锌(II)。它们的化学结构通过质谱和核磁共振谱进行了表征。紫外可见光和荧光光谱法评估了它们的光稳定性和荧光量子产率。以这种糖类共轭酞菁为探针，对肝脏肿瘤裸鼠进行了体内光学成像。体内荧光成像技术评估了近红外成像效果、器官聚集以及探针在体内的分布情况。结果表明，葡萄糖共轭酞菁锌具有良好的水溶性、光学稳定性和在近红外区域的高发射能力。成像结果表明，糖共轭酞菁在体内具有明显的成像效果，这意味着其作为近红外光学探针在癌症诊断方面具有潜力。
• Lactose substituted zinc phthalocyanine: A near infrared fluorescence imaging probe for liver cancer targeting
  作者：Feng Lv、Xujun He、Li Wu、Tianjun Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.103

  日期：2013.3

  for liver cancer, lung cancer and melanoma cancer with tumor bearing nude mice as models demonstrated that lactose substituted zinc phthalocyanine has specifically targeting ability to liver cancer while no targeting to lung cancer or melanoma, which implied its potential in liver cancer diagnosis as a near infrared optical probe.

  一种近红外荧光探针，乳糖取代的酞菁锌，[2,9（10），16（17），23（24）-四（（1-（β- d-乳糖-2-基）-1 H -1通过点击反应合成了（2,3-三唑-4-基）甲氧基）酞菁基锌（II）。结构表征和光学实验证明了其优异的生物相容性和荧光成像能力。以荷瘤裸鼠为模型的肝癌，肺癌和黑色素瘤癌症的体内近红外荧光成像模型表明，乳糖取代的酞菁锌具有针对肝癌的特异性靶向能力，而没有针对肺癌或黑色素瘤的靶向能力，这暗示了其在肝脏中的潜力癌症诊断为近红外光学探针。
• Four Dibutylamino Substituents Are Better Than Eight in Modulating the Electronic Structure and Third-Order Nonlinear-Optical Properties of Phthalocyanines
  作者：Yuxiang Chen、Wei Cao、Chiming Wang、Dongdong Qi、Kang Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00100

  日期：2016.3.21

  central phthalocyanine π system in MPc[N(C4H9)2]4} than in MPc[N(C4H9)2]8}, which, in turn, results in superior third-order nonlinear-optical (NLO) properties of H2Pc[N(C4H9)2]4} (1) over H2Pc[N(C4H9)2]8}, as revealed by the obviously larger effective imaginary third-order molecular hyperpolarizability (Imχ(3)}) of 6.5 × 10–11 esu for the former species than for the latter one with a value of 3.4

  2（3），9（10），16（17），23（24）四（二丁基氨基）酞菁化合物μPC [N（C 4 H ^ 9）2 ] 4 }（1 - 5 ; M = 2H，制备了Mg，Ni，Cu，Zn）并通过除元素分析之外的一系列光谱方法进行了表征。电化学和电子吸收光谱研究表明，在M Pc [N（C 4 H 9）2 ] 4 }中，二丁基氨基侧链中的氮孤电子与中央酞菁π系统的共轭比在M Pc中更有效。 [N（C 4 H 9）2 ] 8}，这反过来导致H 2 Pc [N（C 4 H 9）2 ] 4 }（1）相对于H 2 Pc [N（C 4 H 9）2 ] 8 }，从前一个物种的有效虚构三阶分子超极化率（Im χ （3） }）明显大于后者，为6.5×10 –11 esu。 3.4×10 –11易。根据结构和理论计算结果，这是合理的。目前的结果似乎代表了将酞菁分子材料的外围功能取代基，电子结构和NLO官