(1R,2S,4R,6R)-2-allyl-3-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-5-vinyl-1-cyclopenten-1-yl]-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 303728-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R,6R)-2-allyl-3-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-5-vinyl-1-cyclopenten-1-yl]-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,6R)-2-allyl-3-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-5-vinyl-1-cyclopenten-1-yl]-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol；(1R,2S,3R,4R,6R)-3-[(3R,5R)-5-ethenyl-3-hydroxy-5-methoxycyclopenten-1-yl]-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethyl-2-prop-2-enylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 303728-58-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: XSXJCDLWNUBTTD-JGFKOUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6R)-2-allyl-3-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-5-vinyl-1-cyclopenten-1-yl]-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 (氯甲基)硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,5S,9S,10R,12R,14R)-14-hydroxy-5-(1-methoxyethenyl)-11,11-dimethyl-2-oxatetracyclo[7.5.0.01,5.010,12]tetradec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-4-vinyl-2-cyclopentenones 在三环和四环骨架中的深层光化学重排倾向

  摘要：

  已在两种溶剂中检查了一组选定的高度对映体富集的三环和四环 2-环戊烯酮的激发态行为。通过涉及环戊烯基溴 12 与几个手性酮偶联，然后进行脱甲硅烷基化、高钌酸氧化和闭环复分解反应的收敛途径制备，反应物可以方便地通过石英照射。升级到三重态后，如果连接到 C4 的双键未饱和，则可能会生成环丙基羰基双自由基中间体。已观察到四种途径起作用，之前在相当不同的条件下仅观察到其中一种。新的光重排包括非诺里分裂成乙烯酮，产生螺环中间体，在四元环的分子内断裂之前，环扩展为环丁基。在后一种情况下，形成氢化茚酮衍生物。在大多数示例中，公...

  DOI：

  10.1021/ja001813q
• 作为产物：
  描述：

  allyl (1R,4R,6R)-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]hept-2-en-3-yl carbonate 在 cerium(III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium ⁽⁰⁾ chloroform adduct 、 四丁基氟化铵 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,4R,6R)-2-allyl-3-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-5-vinyl-1-cyclopenten-1-yl]-4-(methoxymethoxy)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxy-4-vinyl-2-cyclopentenones 在三环和四环骨架中的深层光化学重排倾向

  摘要：

  已在两种溶剂中检查了一组选定的高度对映体富集的三环和四环 2-环戊烯酮的激发态行为。通过涉及环戊烯基溴 12 与几个手性酮偶联，然后进行脱甲硅烷基化、高钌酸氧化和闭环复分解反应的收敛途径制备，反应物可以方便地通过石英照射。升级到三重态后，如果连接到 C4 的双键未饱和，则可能会生成环丙基羰基双自由基中间体。已观察到四种途径起作用，之前在相当不同的条件下仅观察到其中一种。新的光重排包括非诺里分裂成乙烯酮，产生螺环中间体，在四元环的分子内断裂之前，环扩展为环丁基。在后一种情况下，形成氢化茚酮衍生物。在大多数示例中，公...

  DOI：

  10.1021/ja001813q