Benzoic acid (3S,3aS,3bS,6aR,7R,7aR)-7-formyloxy-4,4,6a-trimethyl-decahydro-cyclopenta[a]pentalen-3-ylmethyl ester | 181219-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (3S,3aS,3bS,6aR,7R,7aR)-7-formyloxy-4,4,6a-trimethyl-decahydro-cyclopenta[a]pentalen-3-ylmethyl ester
• CAS: 181219-12-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: GDYUKOKISBHDET-TYUQVFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,3aS,3bS,6aR,7R,7aR)-7-formyloxy-4,4,6a-trimethyl-decahydro-cyclopenta[a]pentalen-3-ylmethyl ester 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(3S,3aS,3bS,6aS,7aS)-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,6R,7R,10R,12S,13S)-9-hydroxy-3,3,6-trimethyl-8-oxatetracyclo[5.5.1.02,6.010,13]tridecan-12-yl]methyl benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3S,3aS,3bS,6aR,7R,7aR)-7-formyloxy-4,4,6a-trimethyl-decahydro-cyclopenta[a]pentalen-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of natural (–)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene from a (–)-oxodicyclopentadiene

  摘要：

  (-)-Δ(9(12))-卡佩列宁，一种从软珊瑚Capnella imbricata中分离出来的线性三环烷倍半萜，已从全顺式氧化二环戊二烯立体选择性地合成出其天然对映体形式。

  DOI：

  10.1039/cc9960001839