2-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-ethanol | 917896-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-ethanol
• CAS: 917896-74-3
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅Si
• 分子量: 484.708
• InChiKey: TUPIMFADRSZPDV-XQDVFQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-ethanol 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三丁基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [(2R,3R,4R,4aS,9aS)-2-(2-chloro-2-phenylsulfanylethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using O,S-Acetals As Key Intermediates

  摘要：

  [GRAPHICS]Ciguatoxins, principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladderlike polycyclic ethers. Here, we report two convergent routes to synthesis of the multiolefinic left half of ciguatoxins based on a newly developed acyl radical strategy. Remarkably, only 13 steps from the monocyclic E-ring were required to construct the left wing.

  DOI：

  10.1021/ol062350h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,9aS)-2-Hydroxymethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-3-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.17h， 生成 2-[(2R,3R,4R,4aS,9aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Two Convergent Routes to the Left-Wing Fragment of Ciguatoxin CTX3C Using O,S-Acetals As Key Intermediates

  摘要：

  [GRAPHICS]Ciguatoxins, principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladderlike polycyclic ethers. Here, we report two convergent routes to synthesis of the multiolefinic left half of ciguatoxins based on a newly developed acyl radical strategy. Remarkably, only 13 steps from the monocyclic E-ring were required to construct the left wing.

  DOI：

  10.1021/ol062350h