(2S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxymethyl-5-methyl-4-hexanoic acid ς-lactone | 113308-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxymethyl-5-methyl-4-hexanoic acid ς-lactone
• 英文别名: (2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxymethyl-5-methyl-4-hexanoic acid ς-lactone；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-propan-2-ylideneoxan-2-one
• CAS: 113308-81-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: WGTQYBJSELYJSY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxymethyl-5-methyl-4-hexanoic acid ς-lactone 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (-)-diethyl tartrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环构建单元的对映体合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96200-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-(tert-butylsimethylsilyl)-3-deoxy-β-L-glycero-pentopyranosid-4-ulose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-hydroxymethyl-5-methyl-4-hexanoic acid ς-lactone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环构建单元的对映体合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96200-2

文献信息

• Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207
  作者：Pettersson, Lars、Magnusson, Goeran、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• FREJD, TORBJORN;MAGNUSSON, GORAN;PETTERSON, LARS, CHEM. SCR., 27,(1987) N 4, 561-562
  作者：FREJD, TORBJORN、MAGNUSSON, GORAN、PETTERSON, LARS

  DOI：——

  日期：——
• PETTERSSON, L.;FREJD, T.;MAGNUSSON, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2753-2756
  作者：PETTERSSON, L.、FREJD, T.、MAGNUSSON, G.

  DOI：——

  日期：——